Formylation

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Groupe formyle

La formylation est une réaction organique dans laquelle un composé organique est susbtitué par un groupe formyle (-CH=O), menant à la synthèse d'un aldéhyde[1]. En biochimie, la formylation de l'extrémité N-terminale est une partie importante de la synthèse peptidique chez les eubactéries.

Différentes réactions[modifier | modifier le code]

Parmi les formylations aromatiques par substitution électrophile aromatique, on trouve :

Exemple de réaction[modifier | modifier le code]

Un exemple de réaction de formylation est l'acylation de Friedel-Crafts :

exemple d'acylation de Friedel-Crafts

La seule façon d'obtenir un aldéhyde par cette réaction est d'utiliser un halogénure de l'acide formique — le seul halogénure suffisamment stable étant le fluorure de formyle — ou un mélange de monoxyde de carbone et d'acide halogénohydrique comme HF ou HCl (synthèse de Gattermann). Cette réaction est plus simple à mettre en place avec des dérivés d'acide à chaine carbonée plus longue, mais dans ce cas on synthétise une cétone.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Römpp CD 2006, Georg Thieme, 2006

Voir aussi[modifier | modifier le code]