Fluorobenzène

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Fluorobenzène
Fluorobenzene-2D-skeletal.png     Fluorobenzene-3D-vdW.png
Structure du fluorobenzène
Identification
Nom IUPAC fluorobenzène
Synonymes

fluorure de phényle,
monofluorobenzène

No CAS 462-06-6
No EINECS 207-321-7
No RTECS DA0800000
PubChem 10008
ChEBI 5115
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C6H5F  [Isomères]
Masse molaire[1] 96,1023 ± 0,0052 g/mol
C 74,99 %, H 5,24 %, F 19,77 %,
Propriétés physiques
fusion −42 °C[2]
ébullition 85 °C[2]
Solubilité 1,54 g·l-1[2] à 30 °C
Masse volumique 1,03 g·cm-3[2]
d'auto-inflammation 630 °C[2]
Point d’éclair −15 °C[2]
Pression de vapeur saturante 8,13 kPa[2] à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[2],[3]
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F



Transport[2]
33
   2387   
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H319, P210, P243, P260, P305+P351+P338, P403,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fluorobenzène, couramment abrégé PhF, est un composé chimique de formule C6H5F. Il s'agit d'un composé organofluoré aromatique résultant de la substitution d'un atome d'hydrogène du benzène C6H6 par un atome de fluor. Il se présente comme un liquide incolore non combustible et pratiquement apolaire, très peu soluble dans l'eau mais davantage dans les alcools, le benzène et les éthers. La présence de l'atome de fluor abaisse sensiblement la température de fusion du composé, qui passe de 5,5 °C pour le benzène à −42 °C pour le fluorobenzène, tandis que la température d'ébullition augmente légèrement, passant respectivement de 80,1 °C à 85 °C.

À l'échelle du laboratoire, il est pratique de produire le fluorobenzène par thermolyse du tétrafluoroborate de benzènediazonium C6H5N2BF4 :

[C6H5N2]BF4 → C6H5F + BF3 + N2.

Le chauffage à la flamme du [C6H5N2]BF4 libère en effet du fluorobenzène C6H5F et du trifluorure de bore BF3 qui sont facilement séparés en raison de leur température d'ébullition différente.

La synthèse industrielle fait réagir le cyclopentadiène C5H6 avec le difluorocarbène CF2 pour produire du fluorobenzène avec élimination d'une molécule de fluorure d'hydrogène HF.

Le fluorobenzène est un composé relativement inerte chimiquement en raison de sa liaison C–F, qui est une liaison très forte. C'est par conséquent un solvant apolaire pour espèces chimiques très réactives. Un complexe métallique avec le titane en a été cristallisé[4].

Structure de l'adduit [(C5(CH3)5)2Ti(FC6H5)]+.


La fluoration du fluorobenzène conduit essentiellement au 1,2-difluorobenzène C6H4F2.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j Entrée de « Fluorobenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 avril 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Fluorobenzène 99 %, consultée le 13 avril 2013.
  4. (en) R. N. Perutz et T. Braun, « 1.26 – Transition Metal-mediated C–F Bond Activation », Comprehensive Organometallic Chemistry III From Fundamentals to Applications, vol. 1,‎ 2007, p. 725–758 (lire en ligne) DOI:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5