Farnésène

Identification
Farnésène

α-farnésène β-farnésène
Nom UICPA	α : (3E,6E)-3,7,11-Triméthyldodéca-1,3,6,10-tétraène β : (6E)-7,11-Diméthyl-3-méthylidènedodéca-1,6,10-triène
N^o CAS	502-61-4 (α-farnésène) 502-60-3 (β-farnésène)
N^o CE	207-948-6 (α-farnésène)
PubChem	5281516 (α-farnésène) 5281517 (β-farnésène)
ChEBI	39236
SMILES	CC(=CCC/C(=C/C/C=C(\C)/C=C)/C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H24/c1-6-14(4)10-8-12-15(5)11-7-9-13(2)3/h6,9-10,12H,1,7-8,11H2,2-5H3/b14-10+,15-12+ Std. InChIKey : CXENHBSYCFFKJS-VDQVFBMKSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	204,351 1 ± 0,013 7 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Un farnésène est l'un des six stéréoisomères de deux sesquiterpènes isomères appelés α-farnésène (3,7,11-Triméthyl-1,3,6,10-dodécatetraène) et β-farnésène (7,11-Diméthyl-3-méthylène-1,6,10-dodécatriène) : le premier possède quatre stéréoisomères et le second en possède deux.

La forme naturelle la plus courante est le stéréoisomère (E,E)-α, qu'on trouve notamment à la surface des pommes, et qui donne son odeur caractéristique à la pomme verte. Son oxydation à l'air libre donne un composé qui attaque la membrane cellulaire des couches superficielles du fruit et provoque l'apoptose des cellules correspondantes. La forme (Z,E)-α a été isolée de l'huile d'espèces du genre Perilla. Ces deux formes sont également des phéromones sémiochimiques utilisées notamment comme signal d'alarme chez les termites^[2] et comme attracteur pour la carpocapse des pommes et des poires^[3].

La forme (E)-β est pour sa part un constituant de diverses huiles essentielles ainsi qu'une phéromone d'alarme chez les Aphidoidea (pucerons)^[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Jan Šobotník, Robert Hanus, Blanka Kalinová, Rafal Piskorski, Josef Cvačka, Thomas Bourguignon et Yves Roisin, « (E,E)-α-Farnesene, an Alarm Pheromone of the Termite Prorhinotermes canalifrons », JOURNAL OF CHEMICAL ECOLOGY, vol. 34, n^o 4,‎ 2008, p. 478-486 DOI 10.1007/s10886-008-9450-2
↑ (en) Alan Hern, Silvia Dorn, « Sexual dimorphism in the olfactory orientation of adult Cydia pomonella in response to α-farnesene », Entomologia Experimentalis et Applicata, vol. 92, n^o 1,‎ juillet 1999, p. 63–72 (lire en ligne) DOI 10.1046/j.1570-7458.1999.00525.x
↑ (en) R. W. GIBSON et J. A. PICKETT, « Wild potato repels aphids by release of aphid alarm pheromone », Nature, vol. 302,‎ 14 avril 1983, p. 608-609 (lire en ligne) DOI 10.1038/302608a0

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1007/s10886-008-9450-2-2] (en) Jan Šobotník, Robert Hanus, Blanka Kalinová, Rafal Piskorski, Josef Cvačka, Thomas Bourguignon et Yves Roisin, « (E,E)-α-Farnesene, an Alarm Pheromone of the Termite Prorhinotermes canalifrons », JOURNAL OF CHEMICAL ECOLOGY, vol. 34, n^o 4,‎ 2008, p. 478-486 DOI 10.1007/s10886-008-9450-2

[10.1046/j.1570-7458.1999.00525.x-3] (en) Alan Hern, Silvia Dorn, « Sexual dimorphism in the olfactory orientation of adult Cydia pomonella in response to α-farnesene », Entomologia Experimentalis et Applicata, vol. 92, n^o 1,‎ juillet 1999, p. 63–72 (lire en ligne) DOI 10.1046/j.1570-7458.1999.00525.x

[10.1038/302608a0-4] (en) R. W. GIBSON et J. A. PICKETT, « Wild potato repels aphids by release of aphid alarm pheromone », Nature, vol. 302,‎ 14 avril 1983, p. 608-609 (lire en ligne) DOI 10.1038/302608a0

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