Farnésène

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Farnésène
Alpha Farnesen.svg
α-farnésène

Beta Farnesen.svg
β-farnésène
Identification
Nom IUPAC α : (3E,6E)-3,7,11-triméthyldodéca-1,3,6,10-tétraène
β : (6E)-7,11-diméthyl-3-méthylidènedodéca-1,6,10-triène
No CAS 502-61-4 (α-farnésène)
502-60-3 (β-farnésène)
No EINECS 207-948-6 (α-farnésène)
PubChem 5281516 (α-farnésène)
5281517 (β-farnésène)
ChEBI 39236
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H24  [Isomères]
Masse molaire[1] 204,3511 ± 0,0137 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Un farnésène est l'un des six stéréoisomères de deux sesquiterpènes isomères appelés α-farnésène (3,7,11-triméthyl-1,3,6,10-dodécatetraène) et β-farnésène (7,11-diméthyl-3-méthylène-1,6,10-dodécatriène) : le premier possède quatre stéréoisomères et le second en possède deux.

La forme naturelle la plus courante est le stéréoisomère (E,E)-α, qu'on trouve notamment à la surface des pommes, et qui donne son odeur caractéristique à la pomme verte. Son oxydation à l'air libre donne un composé qui attaque la membrane cellulaire des couches superficielles du fruit et provoque l'apoptose des cellules correspondantes. La forme (Z,E)-α a été isolée de l'huile d'espèces du genre Perilla. Ces deux formes sont également des phéromones sémiochimiques utilisées notamment comme signal d'alarme chez les termites[2] et comme attracteur pour la carpocapse des pommes et des poires[3].

La forme (E)-β est pour sa part un constituant de diverses huiles essentielles ainsi qu'une phéromone d'alarme chez les Aphidoidea (pucerons)[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Jan Šobotník, Robert Hanus, Blanka Kalinová, Rafal Piskorski, Josef Cvačka, Thomas Bourguignon et Yves Roisin, « (E,E)-α-Farnesene, an Alarm Pheromone of the Termite Prorhinotermes canalifrons », JOURNAL OF CHEMICAL ECOLOGY, vol. 34, no 4,‎ 2008, p. 478-486 DOI:10.1007/s10886-008-9450-2
  3. (en) Alan Hern, Silvia Dorn, « Sexual dimorphism in the olfactory orientation of adult Cydia pomonella in response to α-farnesene », Entomologia Experimentalis et Applicata, vol. 92, no 1,‎ juillet 1999, p. 63–72 (lire en ligne) DOI:10.1046/j.1570-7458.1999.00525.x
  4. (en) R. W. GIBSON et J. A. PICKETT, « Wild potato repels aphids by release of aphid alarm pheromone », Nature, vol. 302,‎ 14 avril 1983, p. 608-609 (lire en ligne) DOI:10.1038/302608a0