Facteur d'activation plaquettaire

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2-O-acétyl-1-O-hexadécyl-
sn-glycéro-3-phosphocholine
PAF-platelet activating factor.png
Structure du facteur d'activation plaquettaire
Identification
Nom IUPAC [(2R)-2-acétyloxy-3-hexadécoxypropyl] 2-(triméthylazaniumyl)éthylphosphate
Synonymes

2-O-acétyl-1-O-hexadécyl-sn-glycéro-3-phosphocholine

No CAS 74389-68-7
PubChem 108156
ChEBI 52450
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C26H54NO7P  [Isomères]
Masse molaire[1] 523,6832 ± 0,0269 g/mol
C 59,63 %, H 10,39 %, N 2,67 %, O 21,39 %, P 5,91 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le facteur d'activation plaquettaire (ou PAF) est un étherlipide, une classe de phosphoglycérides (PL) contenant une liaison éther avec une chaîne grasse alkyle en position sn-1 du squelette du glycérol (le PAF est donc considéré comme un plasmalogène) et un acétyle en position sn-2. La position sn-3 est occupée par la phosphorylcholine. Le PAF est formé après l'action de la phospholipase A2 sur un dérivé alkyle de phosphatidylcholine pour former un précurseur inactif que l'on appelle lysoPAF.

Le PAF a comme effets physio(patho)logiques de provoquer une réaction inflammatoire aiguë par dégranulation histaminique des mastocytes et appel d'éicosanoïdes (leucotriènes, thromboxanes, prostaglandines...). Il peut aussi provoquer un choc anaphylactique avec un bronchospasme extrêmement violent ; il intervient dans la régulation de l'agrégation plaquettaire. À noter que le PAF est actif à très faible concentration (10-12 M). Le PAF est excrété de façon juxtacrine et agit directement sur les mastocytes ou les polynucléaires.

Sa synthèse a lieu selon un processus de modification enzymatique d'un éther phospholipide (1-alkyl,2-arachidonoyl-glycérophosphocholine) dont le résidu arachidonyle en sn-2 est remplacé par un résidu acétyle. Dans un premier temps, la phospholipase A2 en présence de Ca2+ vient hydrolyser la liaison ester en sn-2, libérant le LysoPAF (1-alkyl-glycérophosphocholine) et l'acide arachidonique, puis dans un second temps, la LysoPAF acétylCoA transférase ajoute le résidu acétyle au LysoPAF. Le PAF est la 1-alkyl,2-acétyl-glycérophosphocholine.

Il est hydrolysé en quelques secondes par la PAF acétylhydrolase, les produits de la réaction n'ayant plus les propriétés de messager du PAF.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.