FOX-7

Identification
FOX-7

Nom systématique	2,2-dinitroéthène-1,1-diamine
N^o CAS	145250-81-3
N^o ECHA	100.130.630
PubChem	536770
SMILES	N/C(N)=C([N+]([O-])=O)\[N+]([O-])=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4N4O4/c3-1(4)2(5(7)8)6(9)10/h3-4H2 InChIKey : FUHQFAMVYDIUKL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂H₄N₄O₄
Masse molaire^[1]	148,077 6 ± 0,003 9 g/mol C 16,22 %, H 2,72 %, N 37,84 %, O 43,22 %,
Propriétés physiques
Limites d’explosivité dans l’air
Vitesse de détonation	8 870 m·s^-1 (1,885 g·cm⁻³, estimation) 8 335 m·s^-1 (1,756 g·cm⁻³, mesurée, test à petite échelle)
Précautions
SGH^[2]
H201, H228, H302, P210, P230, P240, P241, P250, P264, P270, P280, P330, P372, P373, P301+P312, P370+P378, P370+P380, P401 et P501 H201 : Explosif : danger d'explosion en masse H228 : Matière solide inflammable H302 : Nocif en cas d'ingestion P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P230 : Maintenir humidifié avec… P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception. P241 : Utiliser du matériel électrique/de ventilation/d’éclairage/…/antidéflagrant. P250 : Éviter les abrasions/les chocs/…/les frottements. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P330 : Rincer la bouche. P372 : Risque d’explosion en cas d’incendie. P373 : Ne pas combattre l’incendie lorsque le feu atteint les explosifs. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P370+P380 : En cas d’incendie : évacuer la zone. P401 : Stocker … P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le FOX-7 ou 1,1-diamino-2,2-dinitroéthène (DADNE)^[3] est un composé explosif brisant insensible (IHE). Il a été synthétisé pour la première fois en 1998 par l'Institut suédois de recherche pour la défense nationale^[4].

Le FOX-7 est similaire au composé chimique insensible TATB, qui est un composé du cycle benzénique avec trois groupes amino et trois groupes nitro^[5]. Le FOX-7 a un squelette à deux carbones plutôt qu'un cycle benzénique, mais les groupes amino et nitro ont des effets similaires dans les deux cas selon les rapports publiés sur la sensibilité et les processus de décomposition chimique du FOX-7. Le FOX-7 est aujourd'hui produit par Eureco Bofors AB en Suède^[6].

Ses propriétés explosives semblent extrêmement favorables; en plus de ses propriétés d’insensibilités, la vitesse de détonation du mélange 80% de FOX-7 additionné de liants est aussi élevée que celle de la composition B, et les explosifs en poudre polymérisé à base de FOX-7 presque purs sont légèrement supérieurs au RDX^[7]. Le FOX-7 a une vitesse de détonation de 8 870 m/s^[8].

En raison de sa production à petite échelle, le coût du FOX-7 est relativement élevé. Cependant, la production est basée sur du matériel du commerce et sa synthèse n'est pas compliquée^[9]. Le prix devrait donc baisser avec l’effet d'échelle. Il n'y a pas actuellement d'utilisation à grande échelle du FOX-7, mais il est actuellement testé dans plusieurs centres de recherche militaire. Le besoin de munitions moins sensibles est favorable à son utilisation, et donc reste l'incitation la plus importante pour tester les explosifs à base de FOX-7.

Notes et références[modifier | modifier le code]

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « FOX-7 » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ fiche Pubcehm
↑ US Patent 6340780 - Method of preparing salts of dinitromethane
↑ Bemm, U.; Östmark, H. (1998) "1,1-Diamino-2,2-dinitroethylene: a Novel Energetic Material with Infinite Layers in Two Dimensions". Acta Cryst C54: 1997-1999. DOI 10.1107/S0108270198007987.
↑ Grégoire Hervé, Guy Jacob et Nikolaj Latypov, « The reactivity of 1,1-diamino-2,2-dinitroethene (FOX-7) », Tetrahedron, vol. 61, n^o 28,‎ 2005, p. 6743 (DOI 10.1016/j.tet.2005.05.010)
↑ M. Anniyappan, M.B. Talawar, G.M. Gore, S. Venugopalan et B.R. Gandhe, « Synthesis, characterization and thermolysis of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene (FOX-7) and its salts », Journal of Hazardous Materials, vol. 137, n^o 2,‎ 2006, p. 812–9 (PMID 16701943, DOI 10.1016/j.jhazmat.2006.03.034)
↑ Nikolai V. Latypov, Jan Bergman, Abraham Langlet, Ulf Wellmar et Ulf Bemm, « Synthesis and reactions of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene », Tetrahedron, vol. 54, n^o 38,‎ 1998, p. 11525–11536 (DOI 10.1016/s0040-4020(98)00673-5)
↑ Detonation and Sensitivity Properties of FOX-7 and Formulations Containing FOX-7, Karlsson et al., 2002, accessed Aug 25, 2005
↑ US Patent 6312538 - Chemical compound suitable for use as an explosive, intermediate and method for preparing the compound

Bibliographie[modifier | modifier le code]

Dan C. Sorescu, Jerry A. Boatz et Donald L. Thompson, « Classical and Quantum-Mechanical Studies of Crystalline FOX-7 (1,1-Diamino-2,2-dinitroethylene) », The Journal of Physical Chemistry A, vol. 105, n^o 20,‎ 2001, p. 5010 (DOI 10.1021/jp010289m)
Jürgen Evers, Thomas M. Klapötke, Peter Mayer, Gilbert Oehlinger et Jan Welch, « Α- and β-FOX-7, Polymorphs of a High Energy Density Material, Studied by X-ray Single Crystal and Powder Investigations in the Temperature Range from 200 to 423 K », Inorganic Chemistry, vol. 45, n^o 13,‎ 2006, p. 4996–5007 (PMID 16780321, DOI 10.1021/ic052150m)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Pubcehm

[3] US Patent 6340780 - Method of preparing salts of dinitromethane

[dsto-4] Bemm, U.; Östmark, H. (1998) "1,1-Diamino-2,2-dinitroethylene: a Novel Energetic Material with Infinite Layers in Two Dimensions". Acta Cryst C54: 1997-1999. DOI 10.1107/S0108270198007987.

[5] Grégoire Hervé, Guy Jacob et Nikolaj Latypov, « The reactivity of 1,1-diamino-2,2-dinitroethene (FOX-7) », Tetrahedron, vol. 61, n^o 28,‎ 2005, p. 6743 (DOI 10.1016/j.tet.2005.05.010)

[6] M. Anniyappan, M.B. Talawar, G.M. Gore, S. Venugopalan et B.R. Gandhe, « Synthesis, characterization and thermolysis of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene (FOX-7) and its salts », Journal of Hazardous Materials, vol. 137, n^o 2,‎ 2006, p. 812–9 (PMID 16701943, DOI 10.1016/j.jhazmat.2006.03.034)

[7] Nikolai V. Latypov, Jan Bergman, Abraham Langlet, Ulf Wellmar et Ulf Bemm, « Synthesis and reactions of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene », Tetrahedron, vol. 54, n^o 38,‎ 1998, p. 11525–11536 (DOI 10.1016/s0040-4020(98)00673-5)

[8] Detonation and Sensitivity Properties of FOX-7 and Formulations Containing FOX-7, Karlsson et al., 2002, accessed Aug 25, 2005

[9] US Patent 6312538 - Chemical compound suitable for use as an explosive, intermediate and method for preparing the compound

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]