Fénamiphos

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Fénamiphos
Fénamiphos
Identification
Nom IUPAC éthoxy[3-méthyl-4-(méthylsulfanyl)phénoxy]phosphoryl](propan-2-yl)amine
Synonymes

N-isopropylphosphoramidate d'éthyle et de 3-méthyl-4-(méthylthio)phényle

No CAS 22224-92-6
No EINECS 244-848-1
No RTECS TB3675000
PubChem 38988461 (R)
38988460 (S)
31070 (racémique)
ChEBI 38680
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline[réf. nécessaire]
Propriétés chimiques
Formule brute C13H22NO3PS
Masse molaire[1] 303,357 ± 0,018 g/mol
C 51,47 %, H 7,31 %, N 4,62 %, O 15,82 %, P 10,21 %, S 10,57 %,
303.1058 g/mol
Propriétés physiques
fusion 49 °C[2]
46 °C[3]
ébullition 200 °C (décomposition)[3]
Solubilité 0,345 g·l-1 à 20 °C[3]
Masse volumique 1,19 g·cm-3[3]
Point d’éclair 100 °C[4]
Pression de vapeur saturante 1,00×10-06 mmHg à 25 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Très toxique
T+
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[4]
-
   2811   
SGH[4]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H300, H311, H410, P264, P273, P280, P312, P301+P310, P501,
Écotoxicologie
DL50 voir la ref[2]:
LogP 3,23 (eau/octanol)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fénamiphos est une substance active de phytosanitaire organophosphoré, qui présente un effet inhibiteur d'acétylcholinestérase, ce qui lui a valu d'être utilisé comme insecticide.

Historique[modifier | modifier le code]

Le fénamiphos a été produit et commercialisé sous le nom de Nemacur, par la société Bayer. Environ 5 000 tonnes de fénamiphos étaient épandues chaque année, jusqu'en 2002, aux États-Unis.

Depuis les années 1980 des études on montré la dangerosité du fénamiphos. De nombreux cas d'accidents entraînant de fortes mortalité aviaire et piscicole ont été notés aux États-Unis[5].

La production et la vente de fénamiphos est interdite aux États-Unis depuis 2007 et 2008 respectivement[6].

En 2011, la société Bayer après avoir cédé ses activités de production à AMVAC Chemical Corporation[7], a décidé de l'arrêt de la vente de ce produit, du fait de sa dangerosité[8].

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Le fénamiphos est un phosphoramide chiral. En effet, l'atome de phosphore a une symétrie tétraédrique avec quatre substituants différents et peut donc être séparé en deux énantiomères.

Réglementation[modifier | modifier le code]

Sur le plan de la réglementation européenne, la limite maximale du fénamiphos et des ses résidus sur les fruits et légumes a été abaissée à 0,02 mg·kg-1[9].

Toxicité pour l’homme[modifier | modifier le code]

Le fénamiphos est absorbé par les voies respiratoires, la peau et les voies digestives.

Ce produit est un inhibiteur des cholinestérases ce qui peut provoquer nausées, vomissements, maux de tête, diarrhée, vertiges, anxiété, faiblesse musculaire, sensation d'oppression thoracique, vision brouillée, myosis, larmoiement, hypersalivation, douleurs abdominales, fasciculation musculaire, dépression des centres respiratoire et circulatoire, œdème pulmonaire, cyanose, électrocardiogramme perturbé, convulsions, paralysie musculaire et respiratoire, coma, mort par arrêt cardiaque ou respiratoire[10].

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d (en) « Fenamiphos » sur ChemIDplus
  3. a, b, c et d « Phenamiphos », herts.ac.uk
  4. a, b, c et d Fenamiphos chez Sigma-Aldrich.
  5. « Pesticide Profile - Fenamiphos », American Bird Conservancy
  6. « Fenamiphos Facts », Environmental Protection Agency
  7. « AMVAC acquired two insecticide product lines from Bayer CropScience », AgroNews
  8. « BAYER se retire du marché des pesticides mortels », CBG - Coalition against BAYER
  9. « RÈGLEMENT (UE) N o 559/2011 DE LA COMMISSION du 7 juin 2011 », Journal officiel de l’Union européenne
  10. « Fenamiphos », CSST - Service du répertoire toxicologique