Éthanol

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Éthanol
Ethanol Keilstrich.svgEthanol-3D-vdW.png
Molécule d'éthanol
Identification
Nom IUPAC Éthanol
Synonymes

alcool éthylique
EtOH

No CAS 64-17-5
No EINECS 200-578-6
Code ATC D08AX08, V03AB16, V03AZ01
DrugBank DB00898
PubChem 702
ChEBI 16236
No E E1510
FEMA 2419
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C2H6O  [Isomères]
Masse molaire[4] 46,0684 ± 0,0023 g/mol
C 52,14 %, H 13,13 %, O 34,73 %,
Moment dipolaire 1,66 D [2]
Diamètre moléculaire 0,469 nm [3]
Propriétés physiques
fusion -117 °C[1]
ébullition 79 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1],
Complète dans les solvants polaires et apolaires (acétone, éther diéthylique)
Paramètre de solubilité δ 26,0 MPa1/2 (25 °C)[5];
11,2 cal1/2·cm-3/2[6]
Masse volumique D^{20}_{4} 0,789 [7]
d'auto-inflammation 423 à 425 °C;
363 °C (selon les sources)[7]
Point d’éclair coupelle fermée :
13 °C pur
17 °C 95 %vol.
21 °C 70 %vol.
49 °C 10 %vol.
62 °C 5 %vol[7].
Limites d’explosivité dans l’air Inférieure : 3,3 %vol [1]
Supérieure : 19 %vol [1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 5,8 kPa[1]
Viscosité dynamique 1,20×10-3 Pa·s à 20 °C
Point critique 240,85 °C, 6,14 MPa, 0,168 l·mol-1[9]
Vitesse du son 1 162 m·s-1 à 20 °C [10]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 159,86 J·mol-1·K[11]
ΔfH0gaz -235,3 kJ·mol-1
ΔfH0liquide -277,0 kJ·mol-1[12]
Cp 111 J·K-1·mol-1
PCS 1 366,8 kJ·mol-1[14] (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,43 ± 0,05 eV (gaz)[15]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace Pc [16]
Paramètres de maille a = 5,377 Å

b = 6,882 Å
c = 8,255 Å
α = 90,00 °
β = 102,20 °
γ = 90,00 °

Z = 4 [16]
Volume 298,57 Å3 [16] densité = 0,7893 [17]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3594[3].
Précautions
Directive 67/548/EEC[19]
Facilement inflammable
F



Transport
33
   1170   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SGH[20],[21]
SGH02 : Inflammable
Danger
H225, P210,
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[18]
Inhalation ébriété, nausée, vomissements
Peau aucun effet
Yeux dangereux
Ingestion ébriété, nausée, vomissements, coma éthylique (pouvant entraîner la mort)
Écotoxicologie
DL50 5 à 20 g·kg-1[7]
CL50 20 000 à 30 000 ppm pendant 4 à 6 heures[7]
LogP -0,32[1]
Seuil de l’odorat bas : 49 ppm
haut : 716 ppm[22]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme au niveau du foie en aldéhyde acétique puis acide acétique, à ~100 mg·kg-1 par heure[7]
Caractère psychotrope
Catégorie Dépresseur
Mode de consommation

Ingestion

Risque de dépendance Modéré
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’éthanol, ou alcool éthylique, est un alcool de formule semi-développée CH3-CH2-OH. C'est un liquide incolore, volatil, inflammable et miscible à l'eau en toutes proportions. C'est un psychotrope, et l'une des plus anciennes drogues récréatives. Couramment appelé « alcool », car retrouvé dans toutes les boissons alcoolisées et dans les boissons spiritueuses, il est aussi utilisé dans les thermomètres, comme solvant et comme carburant.

Formule[modifier | modifier le code]

L'éthanol est un alcool primaire à deux carbones de formule brute C2H6O et de formule semi-développée CH3CH2OH ou CH3-CH2-OH, indiquant que le carbone du groupe méthyle (CH3-) est attaché au groupement méthylène (-CH2-) lui-même attaché au groupement hydroxyle (-OH). C'est un isomère de constitution de l'éther méthylique[23]. L’éthanol est usuellement désigné par l’abréviation « EtOH », le groupement éthyle (C2H5-) étant communément abrégé « Et » en chimie organique.

Nom[modifier | modifier le code]

Éthanol est le nom systématique défini par la nomenclature des composés organiques pour une molécule avec deux atomes de carbone (préfixe éth-) ayant une liaison simple entre eux (suffixe -ane) et attaché à un groupe hydroxyle (suffixe -ol).

Histoire[modifier | modifier le code]

La fermentation des sucres en éthanol est l'une des plus anciennes biotechnologies employée par l'homme et a été utilisée depuis la Préhistoire pour obtenir des boissons alcoolisées. Des analyses chimiques de composés organiques absorbés dans des jarres datant du Néolithique trouvées dans un village de la province du Henan en Chine, ont révélé que des mélanges de boissons fermentées composés de riz, de miel et de fruits étaient produits dès le VIIe millénaire av. J.-C.[24].

Bien que la distillation soit une technique bien connue dès le début de la Grèce antique, les premières traces écrites de production d'alcool à partir du vin ne remontent qu'au XIIe siècle avec les travaux des alchimistes de l'école de médecine de Salerne[25]. La première mention de la distinction entre alcool absolu et mélanges eau-alcool est rapportée elle au XIIIe siècle par Raymond Lulle[25].

En 1796, Johann Tobias Lowitz obtient de l'éthanol pur en filtrant sur du charbon actif de l'éthanol distillé. Antoine Lavoisier détermine que l'éthanol est composé de carbone, d'oxygène et d'hydrogène, et en 1808, Nicolas Théodore de Saussure détermine sa formule brute[26]. En 1858, Archibald Scott Couper publie la structure chimique de l'éthanol, qui est l'une des premières structures déterminées[27].

L'éthanol est pour la première fois préparé de façon synthétique en 1826 par les travaux indépendants de Georges Serullas en France et de Henry Hennel au Royaume-Uni[28]. En 1828, Michael Faraday synthétise de l'éthanol par l'hydratation en catalyse acide de l'éthylène, une synthèse similaire au procédé industriel utilisé de nos jours.

L'éthanol a aussi été utilisé comme combustible dans les lampes, et comme carburant pour les automobiles jusque dans les années 1930. Par exemple, la Ford T pouvait fonctionner jusqu'en 1908 avec de l'éthanol pur[29],[30].

Présence naturelle[modifier | modifier le code]

L'éthanol est un sous-produit du métabolisme des levures, et est donc présent dans l'habitat de ces organismes. On peut aussi retrouver fréquemment de l'éthanol dans les fruits murs[31], et dans de nombreuses plantes du fait de l'anaérobie naturelle durant la germination[32]. De l'éthanol a aussi été détecté dans l'Espace, recouvrant sous forme solide des grains de poussière dans les nuages interstellaires[33].

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

L'éthanol est un liquide volatil, incolore et qui a une odeur. Sa combustion est sans fumée et donne une flamme bleutée. Les propriétés physico-chimiques de l'éthanol proviennent principalement de la présence du groupement hydroxyle et de la courte chaîne carbonée. Le groupement hydroxyle peut former des liaisons hydrogène, rendant l'éthanol plus visqueux et moins volatil que des solvants organiques de masses moléculaires équivalentes. L'indice de réfraction de l'éthanol est légèrement plus élevé que l'eau (1,3594 à 25,0 °C[3]). Le point triple de l'éthanol est observé à -123,15 °C pour une pression de 4,3×10-4 Pa.

Propriétés comme solvant[modifier | modifier le code]

L'éthanol est un solvant polaire protique. Il est miscible avec de nombreux solvants organiques, comme les solvants chlorés (tétrachlorure de carbone, chloroforme, trichloroéthane, tétrachloroéthylène), les hydrocarbures aliphatiques (pentane, hexane), les solvants aromatiques (benzène, toluène, pyridine), l'acide acétique, l'acétone, l'éther diéthylique, l'éthylène glycol ou encore le nitrométhane[34]. Néanmoins la miscibilité de l'éthanol avec les hydrocarbures aliphatiques tend à diminuer avec l'augmentation de la longueur de la chaîne carbonée de l'alcane et la diminution de la température, la limite de miscibilité étant par exemple de 13 °C pour le dodécane[35].

Du fait de la nature polaire du groupement hydroxyle, l'éthanol peut aussi dissoudre des composés ioniques, comme les hydroxydes de sodium et de potassium, les chlorures de magnésium, de calcium et d'ammonium ou encore les bromures d'ammonium et de sodium[34]. Les chlorures de sodium et de potassium ne sont eux que légèrement solubles dans l'éthanol[34].

La partie apolaire de l'éthanol lui permet de dissoudre des substances hydrophobes, et notamment des huiles essentielles et de nombreux composés odorants, colorants et médicinaux[34].

L'éthanol peut être utilisé comme solvant dans de nombreuses réactions chimiques lors de synthèses, comme dans les substitutions nucléophiles SN1, lors des hydrogénations catalytiques, lors des réactions d'aldolisation, lors des réactions de Wittig, lors des réactions de Diels-Alder ou lors de réactions de diazotation[36].

L'éthanol est inerte vis-à-vis de la quasi-totalité des surfaces plastifiées de la vie courante, les vernis (hormis les vernis cellulosiques, et ceux à la gomme laque), les peintures acryliques et glycérophtaliques tout en étant un très bon solvant. Ceci en fait un solvant de nettoyage très utilisé seul ou en mélange avec d'autres composés.

Miscibilité avec l'eau[modifier | modifier le code]

Les mélanges eau-éthanol occupent un volume inférieur à la somme des volumes des deux composants pris individuellement. Le mélange d'un volume d'eau et d'un volume d'éthanol donne par exemple un volume équivalent de 1,92[37]. La réaction de mélange de l'eau et de l'éthanol est exothermique, et à 24,85 °C jusqu'à 777 J·mol-1 peuvent être libérées[38] Le caractère polaire de l'éthanol le rend hygroscopique, à tel point que pur il absorbe l'humidité de l'air.

Un azéotrope se forme avec l'eau à 89,47 %mol d'éthanol et 10,53 %mol d'eau à pression atmosphérique. Le point d'ébullition de l'éthanol est de 78,4 °C et de 100 °C pour l'eau, mais l'azéotrope bout lui à 78,2 °C, ce qui est inférieur aux points d’ébullition de chacun des constituants[39]. Les proportions du mélange azéotropique varient en fonction de la température et de la pression[40].

Évolution de la composition de l'azéotrope éthanol-eau avec la pression[40]
Pression Point d'ébullition Fraction molaire d'éthanol
0,1 MPa 78,35 °C 0,894
0,344 MPa 112,6 °C 0,882
0,689 MPa 135,7 °C 0,874
1,378 MPa 164,2 °C 0,862
2,068 MPa 182,6 °C 0,852

L'ajout de quelques pour cent d'éthanol dans l'eau diminue de façon drastique la tension superficielle de l'eau. Cette propriété permet d'expliquer le phénomène des larmes de vin. Lorsque l'on fait tournoyer le vin dans un verre, l'éthanol s'évapore plus rapidement dans le film mince le long des parois du verre. La proportion d'éthanol diminue, donc la tension de surface augmente et le film se transforme en gouttelettes. Ce phénomène est appelé effet Marangoni, et a été décrit et expliqué en 1855 par James Thomson[41].

Le titre alcoométrique volumique, aussi appelé degré alcoolique, est le rapport entre le volume d'alcool contenu dans le mélange et le volume total de ce mélange à 20 °C. On l'utilise pour déterminer la proportion d'alcool, c'est-à-dire d'éthanol, dans une boisson alcoolisée. L'unité utilisée pour exprimer le titre est la fraction volumique (%vol) ou degré (noté « ° »).

Les mélanges eau-éthanol contenant plus de 50 % d'éthanol sont inflammables à température ambiante, mais en chauffant un mélange contenant moins de 50 % d'éthanol peut s'enflammer. La technique de flambage en cuisine fait appel à cette propriété. L'alcool ajouté dans une poêle chaude se consume en flammes et donne une réaction complexe. La température de l'alcool qui brûle peut alors dépasser les 240 °C et conduit à la caramélisation des sucres présents.

Production[modifier | modifier le code]

L'éthanol peut être produit industriellement à partir de la pétrochimie par hydratation de l'éthylène, et par fermentation alcoolique de levures ou de cellulose[42]. Le procédé le plus économique dépend principalement du marché pétrolier.

Catalyse directe[modifier | modifier le code]

Ce procédé développé dans les années 1970 a complètement supplanté les autres méthodes de production. L'éthanol ainsi produit est utilisé par l'industrie comme matière première ou comme solvant. Il est produit grâce à la pétrochimie, en utilisant l'hydratation par catalyse acide de l'éthylène, suivant la réaction :

H2C=CH2 + H2O ↔ CH3CH2OH

Le catalyseur le plus communément utilisé est l'acide phosphorique, adsorbé sur un support poreux comme un gel de silice ou de la célite[37]. Une augmentation de la température aide à déplacer l'équilibre vers la production d'éthanol, suivant le principe de le Chatelier, et il est donc nécessaire d'utiliser le catalyseur à des hautes températures (250 à 300 °C) sous haute pression de vapeur d'eau pour approcher l'équilibre rapidement. Le produit final est un mélange eau-éthanol contenant entre 10 %m et 25 %m d'éthanol.

Catalyse indirecte[modifier | modifier le code]

Un procédé plus ancien, mais aujourd'hui obsolète, est développé dans les années 1930 par Union Carbide, et sera utilisé durant une grande partie du XXe siècle[37]. L'éthylène est estérifié par l'acide sulfurique pour produire du sulfate d'éthyle, qui est ensuite hydrolysé pour donner de l'éthanol et de l'acide sulfurique, qui sert donc de catalyseur lors de cette réaction :

H2C=CH2 + H2SO4CH3CH2SO4H

CH3CH2SO4H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4

Ce procédé consomme de grandes quantités d'acide sulfurique et nécessite en entrée un mélange gazeux de bonne qualité.

Fermentation[modifier | modifier le code]

Articles détaillés : Fermentation alcoolique et Bioéthanol.

L'éthanol utilisé dans les boissons alcoolisées est produit par la fermentation alcoolique. De même, la majeure partie du bioéthanol provient du traitement par fermentation de plantes sucrières, comme la betterave et la canne à sucre, ou de céréales, comme le maïs et le blé. Certain types de levures, comme Saccharomyces cerevisiae, métabolisent les sucres en éthanol et dioxyde de carbone, suivant ces réactions :

C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2

C12H22O11 + H2O→ 4 CH3CH2OH + 4 CO2

La fermentation est le processus de culture de levures dans des conditions favorables pour produire de l'alcool, à une température d'environ 35 à 40 °C. Les souches de levures les plus résistantes peuvent survivre à une concentration d'environ 15 %vol d'éthanol[43]. La toxicité de l'éthanol pour la levure limite la concentration d'alcool qui peut être obtenue par brassage, et des concentrations plus élevées peuvent être obtenues par mutage ou distillation. Lors de la fermentation, des produits secondaires sont formés, comme du glycérol, de l'acide succinique, de l'acide acétique et de l'alcool amylique.

Pour produire de l'éthanol à partir d'amidon, provenant par exemple de gaines de céréales, celui-ci doit tout d'abord être transformé en sucres. Lors du brassage de la bière, on laisse une graine germer (le maltage), ce qui permet la production de certaines enzymes, comme les cytases, les amylases, les phosphatase ou les peptidases, nécessaires à la saccharification de l'amidon. Pour le bioéthanol, ce processus peut être accéléré en utilisant de l'acide sulfurique ou en utilisant une amylase produite à partir de champignons[44].

Éthanol cellulosique[modifier | modifier le code]

Article détaillé : Éthanol cellulosique.

La fermentation alcoolique peut aussi être obtenue à partir de la cellulose[45],[46], mais jusqu'à récemment le coût de la cellulase, une enzyme capable de décomposer la cellulose, n'a pas permis à la filière de se développer industriellement. En 2004, la compagnie canadienne Iogen Corporation a construit la première usine basée sur la production d'éthanol à partir de cellulose[47]. Le développement de cette technologie pourrait permettre d'utiliser et de recycler de nombreux déchets végétaux provenant de l'agriculture contenant de la cellulose, comme la sciure de bois ou la paille. D'autres entreprises de biotechnologie développent actuellement des champignons capables de produire de larges quantités de cellulase et de xylanase afin de permettre de convertir d'autres résidus agricoles en cellulose, comme les déchets de maïs ou la bagasse de la canne à sucre[48].

Purification[modifier | modifier le code]

Les différents procédés de production de l'éthanol produisent des mélanges eau-éthanol. Pour une utilisation dans l'industrie ou comme carburant, l'éthanol doit être purifié[37]. La distillation fractionnée permet de concentrer l'éthanol jusqu'à 95,6 %vol (89,5 %mol) et forme un mélange azéotropique avec l'eau dont le point d'ébullition est de 78,2 °C. Les méthodes usuelles pour obtenir de l'éthanol absolu incluent l'utilisation de desséchants, tels que l'amidon, le glycérol ou les zéolithes, la distillation azéotropique et la distillation extractive (en).

Une autre méthode pour obtenir de l'éthanol absolu nécessite l'ajout d'une petite quantité de benzène à de l'alcool rectifié et de distiller ensuite le mélange. Le benzène, l'éthanol et l'eau forment un azéotrope ternaire avec un point d'ébullition de 64,9 °C. L'éthanol absolu est obtenu à la troisième fraction à 78,3 °C. Du fait de l'utilisation de benzène qui reste en solution sous forme résiduelle, l'éthanol produit par cette méthode n'est pas utilisable pour la consommation, le benzène étant cancérogène.

Qualités de l'éthanol[modifier | modifier le code]

Différentes qualités d'éthanol sont disponibles pour différents emplois :

  • l'alcool dénaturé est généralement de l'éthanol auquel est ajouté un dénaturant pour rendre le mélange impropre à la consommation alimentaire. Les dénaturants utilisés peuvent être,l'alcool isopropylique, le méthanol, le diéthylphtalate, le thiophène, le diéthyléther ou encore des condensats de gaz naturels. Il est utilisé pour l'entretien ménager, le nettoyage, la désinfection et dans les réchauds à alcool. Solvant de l'ébéniste pour ses vernis à la gomme laque, il est aussi un dégraissant dans l'industrie, apprécié pour sa basse toxicité sur la peau. Généralement à 95%vol.
  • l'alcool à brûler est un mélange composé d'éthanol et de méthanol. L'alcool à brûler est hautement toxique du fait de la présence de méthanol (en général 5 à 10 %vol). Il est utilisé pour nettoyer les vitres et les surfaces plastiques.
  • l'alcool rectifié est un distillat titrant de 70 à 96 %vol d'éthanol grâce au procédé de distillation fractionnée. La concentration maximale qui puisse être obtenue par distillation d'alcool brut est de 96 %vol du fait de la formation d'un azéotrope eau-éthanol. Il est utilisé pour la réalisation de liqueurs ou de vodka, mais également pour l'entretien ménager, le nettoyage, ou la désinfection.
  • l'éthanol absolu est de l'éthanol contenant au maximum 1% d'eau mais la plupart des grands fournisseurs en chimie vendent sous le terme éthanol absolu de l'éthanol à 99,8%. Il est employé comme solvant pour des applications dans les laboratoires et dans l'industrie, et comme combustible.
  • l'éthanol anhydre est de l'éthanol dont l'eau a été éliminée autant que possible. Par exemple, la réaction d'éthanol absolu avec du magnesium métallique suivie d'une distillation à pression atmosphérique produit de l'éthanol à 50 ppm d'eau (environ 0,00002% d'eau en masse). Cette qualité d'éthanol permet de l'utiliser dans des réactions sensibles à l'humidité.

Réactivité et réactions[modifier | modifier le code]

Article détaillé : Alcool (chimie).

L'éthanol est un alcool primaire et un acide faible (pKa = 15,5[49]) dont la base conjuguée est l'éthanolate. C'est aussi un bon nucléophile, du fait de la réactivité des doublets non liants de l'oxygène. Sa réactivité, principalement due à la présence du groupement hydroxyle, peut impliquer des réactions de déshydratation, de déshydrogénation, d'oxydation et d'estérification.

Chimie acido-basique[modifier | modifier le code]

L'éthanol est une molécule neutre, et le pH d'une solution d'éthanol dans l'eau est de 7,00. L'éthanol peut être converti quantitativement en sa base conjuguée, l'ion éthanolate, en le faisant réagir avec un métal alcalin, comme le sodium :

2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa + H2

ou avec une base forte, comme l'hydrure de sodium :

CH3CH2OH + NaHCH3CH2ONa + H2

Estérification[modifier | modifier le code]

Article détaillé : Estérification.

L'éthanol réagit avec les acides carboxyliques en présence d'un acide fort (catalyse) pour donner des esters éthyliques et de l'eau selon la réaction suivante :

RCOOH + CH3CH2OH → RCOOCH2CH3 + H2O

Cette réaction est réversible et l'équilibre est atteint lentement, nécessitant l'utilisation de catalyseurs acides, comme l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, le trifluorure de bore ou l'acide paratoluènesulfonique[50]. Pour atteindre des rendements corrects, cette réaction, qui est utilisée dans l'industrie à grande échelle, nécessite l'élimination de l'eau du mélange réactionnel au fur et à mesure qu'elle se forme. L'éthanol peut aussi former des esters avec les acides inorganiques, et permet de préparer des composés très utilisés en synthèse organique, comme le sulfate de diéthyle (C2H5)2SO4 ou le triéthylphosphate (C2H5)3PO4[37]. Le nitrite d'éthyle CH3CH2O-N=O peut de même être préparé à partir d'éthanol et de nitrure de sodium, et a été couramment utilisé comme diurétique ou de remède contre la grippe ou le rhume, avant d'être retiré du marché au début des années 1980[51].

La réaction de saponification, qui permet de reformer de l'éthanol à partir d'esters éthyliques en présence d'un acide ou d'une base pour donner un carboxylate, est utilisée pour la préparation des savons[52].

Déshydratation[modifier | modifier le code]

L'utilisation d'acides forts peut permettre de déshydrater l'éthanol pour former de l'éther diéthylique[37], et plusieurs tonnes d'éther diéthylique sont produites chaque année en utilisant de l'acide sulfurique comme catalyseur. La réaction peut être décrite comme suit :

2 CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O120 °C)

L'éthylène est le produit majoritaire lorsque la température excède 160 °C :

CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O

Combustion[modifier | modifier le code]

Flamme bleutée due à la combustion de l'éthanol.

La combustion de l'éthanol est sans fumée et donne une flamme bleutée. La réaction de combustion forme du dioxyde de carbone et de la vapeur d'eau :

CH3CH2OH (l) + 3 O2 (g) → 2 CO2 (g) + 3 H2O (g)

Le pouvoir calorifiquecH°) de la combustion de l'éthanol est de −1 366,8 kJ·mol-1 à 25 °C[53], et la capacité thermique massique (Cv) est de 2,438 kJ·kg-1·K-1[54].

Oxydation[modifier | modifier le code]

L'oxydation (ou déshydrogénation) de l'éthanol en présence de catalyseurs permet d'obtenir de l'éthanal (ou acétaldéhyde), suivant la réaction suivante[37] :

CH3CH2OH → CH3CHO + H2

Dans les hépatocytes du foie, l'enzyme alcool déshydrogénase convertit de même l'éthanol en éthanal. L'éthanal est plus toxique que l'éthanol, et pourrait être responsable de nombreux symptômes de la gueule de bois, même s'il n'est pas présent dans le sang pendant les symptômes[55]. Dans le cerveau, l'alcool déshydrogénase a un rôle mineur lors de la conversion de l'éthanol en éthanal, et c'est l'enzyme catalase qui catalyse principalement cette réaction[56].

Les dernières étapes de la fermentation alcoolique impliquent la conversion du pyruvate en éthanal par l'enzyme pyruvate décarboxylase, suivie de la réduction (ou hydrogénation) de l'éthanal en éthanol par l'enzyme alcool déshydrogénase, catalysant dans ce cas la réaction opposée.

Halogénation[modifier | modifier le code]

L'éthanol réagit avec les acides halogénohydriques pour produire des halogénoalcanes, comme le chloroéthane et le bromoéthane, via une réaction SN2 :

CH3CH2OH + HClCH3CH2Cl + H2O

Cette réaction nécessite l'emploi d'un catalyseur, comme le chlorure de zinc. Les halogénoalcanes peuvent aussi être synthétisés en utilisant des agents halogénants, comme le chlorure de thionyle ou le tribromure de phosphore :

CH3CH2OH + SOCl2CH3CH2Cl + SO2 + HCl

Réaction haloforme[modifier | modifier le code]

La réaction haloforme est une réaction chimique consistant à synthétiser un trihalogénométhane, comme le chloroforme (CHCl3), le bromoforme (CHBr3) ou l'iodoforme (CHI3), et est l'une des plus vieilles réaction organique décrite en tant que tel[57]. En 1822, Georges Serullas rapporte la réaction de l'éthanol avec du diiode et de l'hydroxyde de sodium dans l'eau, formant du formiate de soude et de l'iodoforme, appelé alors « hydroïodide de carbone »[58].

L'éthanol réagit avec l'hypochlorite de sodium pour donner le chloroforme, suivant la synthèse suivante[37] :

CH3CH2OH + NaClOCH3CHO + NaCl + H2O

CH3CHO + 3 NaOClCCl3CHO + 3 NaOH

CCl3CHO + NaOHCHCl3 + HCO2Na

De même, le bromoforme, et l'iodoforme sont obtenus respectivement à partir d'hypobromite de sodium et d'hypoiodite de sodium. L'éthanol est le seul alcool primaire qui permet cette réaction.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Carburant[modifier | modifier le code]

Article détaillé : Bioéthanol.

L'éthanol produit dans le monde est principalement utilisé comme carburant[37]. La quantité d'éthanol peut varier de quelques pour cent dans l'essence en Europe de l'Ouest à 95 %vol dans l'essence au Brésil, où 90 % des nouveaux véhicules utilisent la technique Flex fuel et peuvent rouler avec ce mélange. Plus de 66 % de l'éthanol utilisé comme carburant provient de la fermentation alcoolique. Le carburant E85 distribué en France contient pour sa part 85 % d'éthanol et 15 % d'essence. Dans l'histoire, associé à l'eau, il était le carburant de bon nombre d'avions (moteurs à combustion interne et fusée) pendant la deuxième guerre mondiale, pour les pays disposant de peu de ressources pétrolifères.

Boissons alcoolisées[modifier | modifier le code]

Article détaillé : Boissons alcoolisées.

La contenance en éthanol (ou degré d'alcool) des boissons alcoolisées varie avec le mode de production et la matière première. La plupart des boissons alcoolisées peuvent être classées entre boissons fermentées et boissons spiritueuses. Les boissons fermentées principales sont les bières, produites à partir de céréales ou d'autres plantes produisant de l'amidon, les vins et les cidres, produits à partir de jus de fruits, et l'hydromel, produit à partir de miel. Les boissons spiritueuses sont produites par distillation de boissons fermentées. On peut distinguer différents types de boissons spiritueuses, comme le whisky, distillés à partir de graines de céréale fermentée, les eaux-de-vie, distillées à partir de jus de fruits fermentés, ou le rhum, distillé à partir de mélasse ou de jus de canne à sucre. De nombreuses eaux-de-vie et liqueurs sont aussi préparées par infusion de fruits, d'herbes et d'épices dans boissons spiritueuses, comme le gin qui est créé en infusant des baies de genévrier dans de l'alcool rectifié.

D'autres méthodes peuvent être employées afin d'augmenter le degré d'alcool, comme la solidification fractionnée, qui est utilisée pour la préparation de l'applejack à partir de jus de pomme. Le vin muté est lui préparé en ajoutant de l'eau-de-vie ou d'autres boissons spiritueuses à du vin partiellement fermenté, ce procédé tuant les levures tout en conservant une partie des sucres.

Les boissons alcoolisées sont utilisées en cuisine pour leurs parfums et du fait que l'alcool dissous les composés odorants hydrophobes. On utilise aussi l'éthanol de ces boisson pour produire du vinaigre, de la même manière que l'éthanol industriel est utilisé pour la production d'acide acétique.

Matière première[modifier | modifier le code]

L'éthanol est un intermédiaire de synthèse important dans l'industrie chimique. Il est notamment utilisé lors de la préparation des halogénures d'éthyle, des esters éthyliques, des amines éthyliques, du diéthyléther, de l'acide acétique, et dans une moindre mesure du butadiène[37].

Antiseptique[modifier | modifier le code]

L'éthanol est utilisé dans le domaine médical dans les compresses comme antiseptique. Il est aussi employé dans les solutions hydro-alcooliques à une concentration d'environ 60 %vol. L'éthanol tue les organismes en dénaturant leurs protéines et en dissolvant leurs lipides. Il est efficace contre la plupart des bactéries et champignons, de nombreux virus, mais est inefficace contre les spores[59].

Solvant[modifier | modifier le code]

L'éthanol est miscible avec l'eau, et est un bon solvant. On peut le trouver dans les peintures, les teintes industrielles,les vernis traditionnels, les alcoolature, les marqueurs, et dans les produits cosmétiques comme les parfums et les déodorants.

Utilisation médicale[modifier | modifier le code]

L'éthanol absolu est parfois injecté dans des tumeurs afin de provoquer leur nécrose. Il n'a toutefois pas une activité ciblée puisqu'il provoque indifféremment la nécrose des tissus sains et cancéreux.

L'éthanol est parfois utilisé pour traiter les intoxications au méthanol ou à l'éthylène glycol. Dans ces cas, l'éthanol entre en compétition avec les autres alcools pour être métabolisé par l'enzyme alcool déshydrogénase, diminue ainsi les dérivés toxiques résultant de leur métabolisation en aldéhydes et acides carboxyliques[60], et réduit les effets toxiques dus à la cristallisation de l'oxalate de calcium (issu de éthylène glycol) dans les reins.

Utilisations historiques[modifier | modifier le code]

Avant le développement des médecines modernes, l'éthanol était utilisé pour différents usages médicaux, et il était notamment employé pour le traitement de la dépression et comme anesthésique . Il est aussi connu comme pouvant servir de sérum de vérité[61].

Comme carburant, il a été utilisé dans les moteurs de fusée combiné à de l'oxygène liquide. Durant la Seconde Guerre mondiale, la roquette « V2 » allemande utilisait de l'éthanol mélangé à 25 %vol d'eau pour diminuer la température de la chambre de combustion[62],[63]. Le missile balistique « PGM-11 Redstone » américain, inspiré par la conception du V2 allemand, utilisait lui aussi de l'éthanol mélangé à de l'oxygène liquide[64]. Les carburants à base d'alcool pour les fusées et les missiles sont par la suite tombés en désuétude alors que de nouveaux carburants étaient développés[63].

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

Les deux voies principales du métabolisme de l'éthanol dans le foie sont l'alcool déshydrogénase et le système d'oxydation de l'éthanol microsomal (en)[65]. À de faibles concentrations d'éthanol, l'alcool déshydrogénase oxyde l'éthanol en acétaldéhyde, mais à de plus fortes concentrations, ou lors de prises répétées d'éthanol, c'est le système d'oxydation de l'éthanol microsomal qui prédomine.

Pharmacopée[modifier | modifier le code]

Dans la pharmacopée européenne, « éthanol » désigne l’éthanol anhydre, c'est-à-dire pur à 100 %[66], en opposition à l'éthanol à 95 %vol ou 70 %vol que l'on peut trouver en pharmacie. À cela, s'ajoute la qualité « alcool Ph. Eur. » (pour Pharmacopée européenne), qui désigne une qualité d'éthanol dont on a quantifié de nombreuses traces et impuretés.

Propriétés physiologiques[modifier | modifier le code]

La prise de boissons alcoolisées entraine différents effets, l'alcoolisme étant la consommation excessive de boissons contenant de l'éthanol qui entraîne une dépendance, ce qui classe l'éthanol parmi les drogues. Celle-ci serait la plus nocive des drogues pour les sociétés[67].

Effets de l'alcool en fonction de l'alcoolémie[65]
Alcoolémie
(g·l-1)
Alcoolémie
(%vol)
Symptômes
0,5 0,05 Euphorie, relaxation
1,0 0,1 Dépression, nausées, vomissements, diminution des capacités sensorielles et des fonctions de motricité, ralentissement de la cognition
> 1,4 > 0,14 Diminution du flux de sang vers le cerveau
3,0 0,3 Perte de connaissance
4,0 0,4 Mort possible
5,5 0,55 Mort

Alcoolémie[modifier | modifier le code]

La quantité d'éthanol dans le sang est mesurée par l'alcoolémie, qui se mesure généralement en grammes par litre de sang. Un taux d'alcool dans le sang dépassant 4,0 g·l-1 peut entraîner la mort, et le taux devient létal au-dessus de 5,5 g·l-1[68]. Des faibles doses d'éthanol, en dessous de 0,5 g·l-1, provoquent un sentiment d'euphorie, les personnes devenant plus loquaces, moins inhibées, et montrant une capacité d'analyse diminuée. À plus hautes doses, au-dessus de 1,0 g·l-1, l'éthanol agit comme dépresseur sur le système nerveux central, les symptômes impliquant un ralentissement de la cognition, une diminution des capacités sensorielles et des fonctions de motricité, perte de la conscience, jusqu'à la mort.

Effets sur le système nerveux central[modifier | modifier le code]

L'éthanol est un dépresseur du système nerveux central, et il est considéré comme une drogue psychotrope. Il agit sur le système nerveux central en interagissant principalement avec les récepteurs GABAA, augmentant l'effet d'inhibiteur du neurotransmetteur acide γ-aminobutyrique (ou GABA). Le GABA est un ralentisseur de l'activité des neurones (à l'opposé du glutamate qui est lui un accélérateur de l'information) ; ainsi, en se fixant sur les récepteurs du GABA, l'éthanol exagère le ralentissement du cerveau. Il agit donc comme un modulateur allostérique positif[69]. L'éthanol agit aussi sur les récepteurs de la sérotonine, du glutamate, de l'acétylcholine et de la dopamine.

Une consommation prolongée d'éthanol peut ainsi provoquer des lésions permanentes au cerveau et aux autres organes. Le sevrage alcoolique peut provoquer divers symptômes, comme le trouble du déficit de l'attention, une augmentation de la transpiration, de la tachycardie, des trémulations (tremblement des extrémités), parfois des nausées ou des vomissements, une déshydratation, des malaises, de l'hypertension artérielle. Parfois il s'accompagne d'une crise d'épilepsie, d'hallucinations visuelles, tactiles ou auditives, c'est le delirium tremens dans sa forme la plus sévère. Éventuellement, et dans de rares cas, des douleurs du niveau de la mâchoire jusqu'au crâne peuvent apparaître. Il a aussi été mis en évidence que l'éthanol entrainait des modifications visibles à l’œil nu de la taille de la matière grise.

Effets sur le métabolisme[modifier | modifier le code]

Articles détaillés : Alcool déshydrogénase et Acétaldéhyde.

En tant que tel, l'éthanol est un nutriment. Dans le corps humain, il est métabolisé en acétaldéhyde par l'enzyme alcool déshydrogénase. L'acétaldéhyde est par la suite convertit par l'acétaldéhyde déshydrogénase en acétyl-coenzyme A, qui est le produit final des métabolismes des glucides et des lipides. Cependant, l'acétaldéhyde est en lui-même bien plus toxique que l'éthanol[70], et est en partie responsable de la plupart des effets cliniques dus à l'alcool, comme la gueule de bois. Il a été notamment démontré qu'il augmente le risque de cirrhose du foie et est lié à de nombreuses formes de cancer.

Effets à long terme[modifier | modifier le code]

L'éthanol est classé comme agent tératogène, et peut induire le syndrome d’alcoolisation fœtale, qui est une intoxication alcoolique de l'embryon ou du fœtus dû à la consommation d'alcool par la mère pendant la grossesse, et qui perturbe le développement des organes.

La consommation régulière d'alcool est aussi un facteur contribuant à l'augmentation dans le sang des triglycérides qui favorise l'apparition de maladies cardio-vasculaires.

Interactions médicamenteuses[modifier | modifier le code]

L'éthanol peut augmenter le phénomène de sédation causé par les médicaments dépresseurs agissants sur le système nerveux central, comme les barbituriques, les benzodiazépines, les opioïdes, les phenothiazines et les antidépresseurs[68].

Notes et références[modifier | modifier le code]

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Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Bibliographie[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]