Disulfure de diphényle

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Disulfure de diphényle
Diphenyl disulfide.png
Structure du disulfure de diphényle
Identification
Nom IUPAC (phényldisulfanyl)benzène
Synonymes

phényldithiobenzène

No CAS 882-33-7
No EINECS 212-926-4
PubChem 13436
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H10S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 218,338 ± 0,02 g/mol
C 66,01 %, H 4,62 %, S 29,37 %,
Propriétés physiques
fusion 58-60 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H315, H319, H335, H400, P261, P273, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le disulfure de diphényle est un composé chimique de formule C6H5–S–S–C6H5, souvent abrégée Ph2S2. Il se présente sous la forme d'un solide cristallisé incolore. C'est l'un des principaux disulfures organiques utilisés en synthèse organique. Une légère contamination au thiophénol C6H5SH est responsable de l'odeur désagréable associée à cette molécule.

On prépare le disulfure de diphényle généralement par oxydation du thiophénol C6H5SH :

2 C6H5SH + I2C6H5–S–S–C6H5 + 2 HI.

On peut également utiliser du peroxyde d'hydrogène H2O2 comme oxydant. Il est rare qu'on prépare Ph2S2 au laboratoire car il est très bon marché et l'odeur du thiophénol est désagréable.

Comme la plupart des disulfures, le pont disulfure C–S–S–C n'est pas coplanaire, avec un angle dièdre voisin de 85°.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Disulfure de diphényle, consultée le 4 mars 2013.