Diphénylméthane

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Diphénylméthane
Diphénylméthane
Identification
Nom IUPAC 1,1'-méthanediyldibenzène
Synonymes

benzylbenzène

No CAS 101-81-5
No EINECS 202-978-6
PubChem 7580
SMILES
InChI
Apparence huile incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C13H12  [Isomères]
Masse molaire[1] 168,2344 ± 0,0112 g/mol
C 92,81 %, H 7,19 %,
Propriétés physiques
fusion 25,85 °C [2]
ébullition 261,85 °C [2]
Solubilité 14 mg·l-1 (eau,25 °C) [3]
Masse volumique 1,01 g·cm-3 à 20 °C [3]
d'auto-inflammation 485 °C [3]
Point d’éclair 130 °C [3]
Limites d’explosivité dans l’air 0,698,66 %vol [3]
Pression de vapeur saturante 1 mbar à 77 °C
0,151 mbar à 50 °C [3]
Point critique 486,85 °C [4], 28,6 bar [5]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 436 J·mol-1·K-1 [2]
S0solide 239,3 J·mol-1·K-1 [2]
ΔfH0gaz 164,8 kJ·mol-1 [2]
ΔfH0liquide 97,1 kJ·mol-1 [2]
ΔfH0solide 114 kJ·mol-1 [2]
Δfus 67,7 kJ·mol-1 [2]
Δvap 18,569 kJ·mol-1 [2]
Cp 279,9 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C) [2]
PCI -6 927,3 kJ·mol-1 (liquide)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Facilement inflammable
F

NFPA 704[7]

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
DL50 2,25 g·kg-1 (rat, oral) [8]
LogP 4,14 [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diphénylméthane est l'hydrocarbure de formule semi-développée (C6H5)2CH2. Au diphénylméthane correspond un groupe commun en chimie organique, le groupe diphénylméthyl aussi connu comme le groupe benzhydryl.

Le diphénylméthane est préparé par réaction entre le chlorure de benzyle et le benzène en présence d'un acide de Lewis du type du trichlorure d'aluminium (AlCl3)[9] :

C6H5CH2Cl + C6H6 → (C6H5)2CH2 + HCl

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j et k (en) « Diphenylmethane » sur NIST/WebBook, consulté le 22 juillet 2009
  3. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « Diphenylmethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  7. UCB Université du Colorado
  8. (en) « 1,1'-Methylenebisbenzene » sur ChemIDplus, consulté le 22 juillet 2009
  9. Diphenylmethane, W. W. Hartman and Ross Phillips; Org. Synth., 1943, vol. 2, p. 232.