Diphénylcétène

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Diphénylcétène
Diphénylcétène
Identification
Nom IUPAC 2,2-diphényléthènone
No CAS 525-06-4
PubChem 123069
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux rouge-orangé
Propriétés chimiques
Formule brute C14H10O  [Isomères]
Masse molaire[1] 194,2286 ± 0,0122 g/mol
C 86,57 %, H 5,19 %, O 8,24 %,
Propriétés physiques
fusion 9 à 10 °C[2]
ébullition 119 °C à 0,47 kPa [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diphénylcétène est un composé chimique de la famille des cétènes et de formule (C6H5)2C=C=O. Comme la plupart des cétènes substitués, il se présente, aux conditions normales de température et de pression, sous forme d'une huile rouge orangé.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Le diphénylcétène réagit assez lentement avec les nucléophiles tels que les alcools, les amines et les énols. Ces réations peuvent être favorisées par divers catalyseurs. Le mécanisme de ces réactions n'est pas encore pleinement élucidé.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le diphénylcétène est produit par élimination d'une molécule d'acide chlorhydrique à partir du chlorure d'acétyldiphényle en présence de triéthylamine[2],[3].

\mathrm{Ph_2CH-C(=O)-Cl \ \xrightarrow[Et_2O,\ 0^\circ C]{Et_3N} \ Ph_2C=C=O + Et_3N \cdot HCl}

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said, Barry Jackson, Ketenes, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,‎ 15 septembre 2001
  3. (en) Edward C. Taylor, Alexander McKillop et George H. Hawks, « Diphenylketene », Organic Syntheses,, vol. Coll. Vol. 6,‎ 1988, p. 549

Articles liés[modifier | modifier le code]