Diméthylsulfoxyde

Diméthylsulfoxyde
Identification
Nom UICPA	diméthylsulfoxyde
Synonymes	sulfinylbisméthane Méthylsulfoxyde DMSO
No CAS	67-68-5
No ECHA	100.000.604
No CE	200-664-3
No RTECS	PV6210000
Code ATC	G04BX13 M02AX03
DrugBank	DB01093
PubChem	679
FEMA	3875
SMILES	CS(C)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
Apparence	liquide hygroscopique, incolore.
Propriétés chimiques
Formule	C2H6OS  [Isomères]
Masse molaire	78,133 ± 0,007 g/mol C 30,74 %, H 7,74 %, O 20,48 %, S 41,04 %,
Moment dipolaire	4,06 D
Diamètre moléculaire	0,513 nm
Propriétés physiques
T° fusion	18,5 °C
T° ébullition	190,85 °C
Solubilité	1 000 g·l-1 à 20 °C
Paramètre de solubilité δ	24,5 MPa1/2 (25 °C) 26,6 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Masse volumique	1,1 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	270 °C
Point d’éclair	88 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,8- Vol. %
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 59,4 Pa
Viscosité dynamique	1,996 cP à 20 °C (293 K)
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	188,78 J·mol-1
ΔfH0gaz	−150,5 kJ·mol-1 à 25 °C
ΔfH0liquide	−203,4 kJ·mol-1 à 25 °C
ΔfusH°	14,368 kJ·mol-1 à 18,52 °C
ΔvapH°	52,9 kJ·mol-1 à 25 °C
Cp	149,39 J·mol-1·K-1 à 25 °C équation : $C_{P}=(27.816)+(2.4839E-1)\times T+(-1.3176E-4)\times T^{2}+(2.3843E-8)\times T^{3}+(1.6501E-12)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 90,806 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 72 417 927 286 12,85 88 647 1 135 330 56,85 96 312 1 233 373 99,85 103 403 1 323 416 142,85 110 110 1 409 460 186,85 116 590 1 492 503 229,85 122 560 1 569 546 272,85 128 185 1 641 590 316,85 133 597 1 710 633 359,85 138 564 1 773 676 402,85 143 227 1 833 720 446,85 147 695 1 890 763 489,85 151 781 1 943 806 532,85 155 603 1 992 850 576,85 159 255 2 038 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 162 585 2 081 936 662,85 165 693 2 121 980 706,85 168 659 2 159 1 023 749,85 171 362 2 193 1 066 792,85 173 887 2 226 1 110 836,85 176 301 2 256 1 153 879,85 178 510 2 285 1 196 922,85 180 585 2 311 1 240 966,85 182 586 2 337 1 283 1 009,85 184 438 2 361 1 326 1 052,85 186 201 2 383 1 370 1 096,85 187 932 2 405 1 413 1 139,85 189 566 2 426 1 456 1 182,85 191 159 2 447 1 500 1 226,85 192 765 2 467
PCI	−2 037,3 kJ·mol-1
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,10 ± 0,03 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{25}$ 1,477
Précautions
SIMDUT
B3, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 85 °C coupelle fermée méthode Setaflash Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
2 2 0
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diméthylsulfoxyde noté aussi DMSO est un solvant polaire organique (organosulfuré), aprotique, de formule brute C₂H₆OS.

Il se présente comme un liquide incolore, qui dissout à la fois des composés polaires et non-polaires, et qui est miscible dans une large gamme de solvants organiques, ainsi que dans l'eau. Il pénètre très facilement et rapidement la peau avant de diffuser dans tout l'organisme, ce qui explique qu'une personne en ayant reçu sur la peau peut ensuite rapidement ressentir un gout d'ail dans la bouche.

Histoire

Il aurait été synthétisé pour la première fois en 1866 par le chimiste russe Alexander ZaytsevAlexander Mikhaylovich Zaytsev, qui a décrit cette expérience en 1867. Le diméthylsulfoxyde est aujourd'hui un produit secondaire de l'industrie papetière ; issu de la production de pâte à papier à partir de bois (papier de type Kraft).

Utilisations

Dans l'industrie et la chimie

Il est utilisé en chimie et en pharmaceutique pour sa capacité à solubiliser de nombreux composés organiques, mais également des sels du fait de sa forte polarité.
Il est utilisé comme dégraissant industriel.

Utilisation médicale

Dilué de 5 à 20 %, il est utilisé comme agent cryoprotecteur lors de la congélation de cellules, organes ou gamètes.
Il présente également des propriétés anesthésiques et anti-bactériennes.
Le DMSO est également utilisé dans certains cas pour soulager les patients atteints d'amylose inflammatoire, malgré des effets secondaires importants (nausées, mauvaise haleine due au soufre).

Il est utilisé comme liniment en médecine vétérinaire pour le traitement d'entorses et de douleurs musculaires.
On l’étudie actuellement sous forme purifiée (en vue de l’administration orale, intraveineuse ou cutanée) pour voir s’il peut favoriser le transport des médicaments dans les cellules et ainsi augmenter l’efficacité de ces derniers dans le traitement de certaines maladies.
Les études sur les animaux ont révélé qu’il avait un effet immunosuppresseur ; on étudie actuellement la possibilité de l’utiliser dans le traitement des maladies auto-immunes. La FDA (organisme américain de contrôle des aliments et drogues) a approuvé l’emploi du DMSO, dilué à 50 p. cent et injecté dans la vessie pour traiter une forme d’inflammation vésicale chronique, rare et opiniâtre (cystite interstitielle).

Propriétés physico-chimiques

En tant que solvant aprotique polaire, le diméthylsulfoxyde est aussi un produit entraînant une plus grande absorption des toxines par les pores de la peau lorsqu'il est mis en contact avec celle-ci.

Production et synthèse

La production industrielle de DMSO consiste en l'oxydation catalytique du sulfure de diméthyle en présence d'oxygène ou de dioxyde d'azote. Sans catalyseur la réaction est possible à une pression de 7,2 MPa et à 105 °C avec un rendement supérieur à 90 %.

Voir aussi

• Solvant
• Solvant polaire aprotique