Diméthylurée

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Diméthylurée
Diméthylurée
Identification
Nom IUPAC 1,3-diméthylurée
Synonymes

sym-diméthylurée
N,N’-diméthylurée
DMU

No CAS 96-31-1
No EINECS 202-498-7
PubChem 7293
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C3H8N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 88,1084 ± 0,0037 g/mol
C 40,9 %, H 9,15 %, N 31,79 %, O 18,16 %,
Propriétés physiques
fusion 104,35 °C [2]
ébullition 269,05 °C [2]
Solubilité 765 g·l-1 (eau,21,5 °C) [3]
Masse volumique 1,142 g·cm-3 (solide,20 °C) [3]
d'auto-inflammation 400 °C [3]
Point d’éclair 154 °C [3]
Pression de vapeur saturante 6 mbar à 115 °C [3]
Thermochimie
ΔfH0gaz -221,6 kJ·mol-1 [2]
ΔfH0solide -312,1 kJ·mol-1 [2]
Δfus 92,1 kJ·mol-1 à 80,85 °C [2]
Écotoxicologie
DL50 2 g·kg-1 (rat, ?) [4]
LogP -0,49 [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La diméthylurée ou 1,3-diméthylurée est un dérivé de l'urée qui est utilisé comme réactif en synthèse organique. C'est une poudre cristalline incolore, peu toxique.

Utilisation[modifier | modifier le code]

La 1,3-diméthylurée est utilisée dans la synthèse de la caféine, de la théophylline, d'agents textile, de certains herbicides, etc. [5]. Dans l'industrie textile, la diméthylurée est utilisée comme une intermédiaire pour la production d'agents anti-pli sans formaldéhyde.

La production mondiale de diméthylurée est estimée à moins de 25 000 tonnes/an.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e (en) « Urea, N,N'-dimethyl- » sur NIST/WebBook, consulté le 7 juillet 2009
  3. a, b, c, d, e et f Entrée de « N,N'-Dimethylurea » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. (en) « 1,3-Dimethylurea » sur ChemIDplus, consulté le 7 juillet 2009
  5. (en) SIDS Initial Assessment Report