Diméthylaminoéthanol

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Diméthylaminoéthanol
Diméthylaminoéthanol
Identification
Nom IUPAC 2-(diméthylamino)éthanol
Synonymes

DMAE,
N,N-Diméthyl éthanolamine

No CAS 108-01-0
No EINECS 203-542-8
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H11NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 89,1362 ± 0,0045 g/mol
C 53,9 %, H 12,44 %, N 15,71 %, O 17,95 %,
Propriétés physiques
fusion −59 °C[1]
ébullition 135 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1],
miscible l'alcool, l'éther
Masse volumique 0,89 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 220 °C[1]
Point d’éclair 38 °C (coupelle fermée); 41 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,611,9 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 612 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C



Transport
83
   2051   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[4]
B3 : Liquide combustibleD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B3, D1B, E,
SGH[5]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H226, H302, H312, H314, H332,
Écotoxicologie
LogP -0,55[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,01 ppm
haut : 0,06 ppm[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diméthylaminoéthanol, déanol (DMAE), chimiquement le 2-(diméthylamino)éthanol, est une substance naturelle apparentée à la choline, de formule brute (CH3)2NCH2CH2OH. Le DMAE facilite la synthèse du neurotransmetteur acétylcholine dans le cerveau et stimulerait également la synthèse de phosphatidylcholine.

On en trouve dans les poissons. Il a des effets nootropiques, et, à l'inverse de la choline elle-même, traverse la barrière hémato-encéphalique immédiatement. On suppose que le DMAE est méthylé en choline dans le cerveau. Le DMAE est transformé en choline par le foie mais la molécule de choline est trop grosse pour passer facilement la barrière sang-cerveau.

Compte tenu de la forte exposition médiatique du DMAE, de nombreuses sociétés de cosmétiques proposent les produits à base de DMAE à prix d'or. Pourtant, le DMAE est une simple substance pas plus coûteuse que les AHA ou l'aspirine. De plus, le DMAE ne nécessite pas de stabilisation particulière, comme la vitamine C par exemple, et il est facile de l'intégrer à un excipient.[réf. nécessaire]

Utilisations[modifier | modifier le code]

Certaines études de court terme montrent que l'utilisation de DMAE permet une augmentation de la vigilance et un effet positif sur l'humeur alors que d'autres études de plus long terme arrivent à des conclusions différentes.

Des expériences démontrent une augmentation de la durée de vie chez l'animal alors que d'autres arrivent à une réduction de la durée de vie moyenne. Compte tenu de l'incertitude relative à l'extrapolation de ces résultats chez l'homme, un apport de DMAE n'est généralement pas recommandé. Il est possible que le dosage soit un facteur majeur de l'effet du DMAE, un fort dosage pourrait produire l'effet opposé à celui souhaité.

D'autres études montrent que le DMAE réduit l'accumulation de dépôt de lipofuscine dans les cellules.

On utilise le DMAE dans l'industrie cosmétique car il a un léger effet raffermissant et tenseur sur la peau dont l'origine n'est pas bien connue. Cet effet pourrait être dû à une stabilisation des membranes, à une augmentation d'acétylcholine, à une réduction des dépôts de lipofuscine ou à aucune de ces raisons. Le DMAE ne peut effacer le flétrissement facial mais peut réduire sa progression. Il semble que les effets soient plus marquants avec un usage sur le long terme.

2007/04/12 Selon la revue scientifique British Journal of Dermatology, François Marceau, professeur à la faculté de médecine de l'Université Laval a constaté que le contact entre le DMAE et les cellules cutanées appelées fibroblastes fait gonfler rapidement les cellules. Avec le gonflement de la peau, rides et ridules s'estompent le temps que dure l'action de DMAE.

Sain ou malsain ? Dans leurs tests in vitro, les chercheurs ont constaté que le gonflement cause « un ralentissement important de la division cellulaire » et la « mort d'un pourcentage significatif de fibroblastes », écrivent-ils. Vingt-quatre heures après une application s'apparentant à une application normale de crème antirides, le taux de mortalité a atteint le quart des cellules étudiées.

Le déanol entre dans la composition de médicaments utilisés pour le traitement de l'asthénie.

Déanol
Noms commerciaux
  • Débrumyl (France)
  • Denubyl (Espagne)

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j DIMETHYLAMINOETHANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  4. « Diméthyléthanolamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. Numéro index 603-047-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. « N,N-Dimethylethanolamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)