Diméthoxyéthane

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Diméthoxyéthane
Diméthoxyéthane
Identification
Nom IUPAC 1,2-diméthoxyéthane
Synonymes

DME, glyme, monoglyme,
diméthyl glycol,
diméthyl éther,
diméthyl cellosolve

No CAS 110-71-4
No EINECS 203-794-9
No RTECS KI1451000
PubChem 8071
InChI
Apparence liquide incolore, odeur éthérée[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H10O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 90,121 ± 0,0045 g/mol
C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,
Propriétés physiques
fusion −58 °C[1]
ébullition 84 °C[1]
Solubilité soluble dans l'eau[1]
Paramètre de solubilité δ 16,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 0,87 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 200 °C[1]
Point d’éclair −2 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,6 vol.%, 60 g/m³ - 10,4 vol. %, 390 g/m³[1]
Pression de vapeur saturante 77,8 mbar (20 °C
126 mbar (30 °C
195 mbar (40 °C
294 mbar (50 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Toxique
T
Facilement inflammable
F



Transport[1]
33
   2252   
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704

 
SGH[4]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H332, H360FD, P201, P210, P308+P313,
Inhalation Nocif par inhalation. Peut irriter le système respiratoire[4].
Peau Peut être nocif en cas d'absorption par la peau. Peut provoquer une irritation de la peau[4].
Yeux Peut provoquer une irritation des yeux[4].
Ingestion Peut être nocif par ingestion[4].
Écotoxicologie
DL50 400 mg/kg (souris, intrapéritonéal)[5]

3200 mg/kg (souris, oral)[5]

800mg/kg (rat, intrapéritonéal)[5]
LogP -0,21[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diméthoxyethane, également connu sous les noms de glyme, monoglyme, diméthyl glycol, éthylène glycol diméthyl éther, diméthyl cellosolve et DME, est un liquide clair, incolore, de la famille des éther-oxydes, utilisé comme solvant.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Le diméthoxyéthane est miscible à l'eau. Il forme des complexes chélates avec les cations et agit comme ligand bidentate.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le DME peut être synthétisé selon de nombreuses méthodes[6] :

2 CH3OCH2CH2OH + 2 Na → 2 CH3OCH2CH2ONa + H2↑,
CH3OCH2CH2ONa + CH3Cl → CH3OCH2CH2OCH3 + NaCl,
CH3OCH3 + CH2CH2O → CH3OCH2CH2OCH3.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le diméthoxyéthane est souvent utilisé comme alternative au diéthyl éther ou au THF, bouillant à plus haute température. De par ses propriétés de ligand, il est souvent utilisé en chimie organométallique comme avec les organomagnésiens, pour la réduction des hydrures et pour des réactions catalysées par le palladium, comme la réaction de Suzuki ou le couplage de Stille.

Le diméthoxyéthane est aussi un bon solvant pour les oligo- et polysaccharides.

Avec des composés à haute permittivité (par exemple le carbonate de propylène), le diméthoxyéthane est utilisé comme composé à faible viscosité du solvant pour électrolytes dans les batteries au lithium.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j et k Entrée de « 1,2-Dimethoxyethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 octobre 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. a, b, c, d, e, f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2-Dimethoxyethane, consultée le 13 octobre 2012.
  5. a, b et c National Technical Information Service. Vol. OTS0571323
  6. Dimethoxyethane