Diisopropylamidure de lithium

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Diisopropylamidure de lithium
Dimère de LDA avec les atomes de lithiumcoordinés par du THF
Dimère de LDA
avec les atomes de lithium
coordinés par du THF
Identification
Nom IUPAC Diisopropylamidure de lithium
Synonymes

LDA

No CAS 4111-54-0
No EINECS 223-893-0
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14LiN  [Isomères]
Masse molaire[1] 107,123 ± 0,008 g/mol
C 67,27 %, H 13,17 %, Li 6,48 %, N 13,08 %,
Propriétés physiques
Solubilité Soluble dans les éthers,
les alcanes, ou le toluène.
Décomposition dans l'eau.
Masse volumique 0,79
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Facilement inflammable
F



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diisopropylamidure de lithium (noté LDA de l'anglais Lithium diisopropylamide) est un composé très utilisé en chimie organique de formule brute C6H14LiN. Ce composé de formule LiN[CH(CH3)2)]2 est un amidure substitué. En solution, il se comporte comme une base forte (pKa d'environ 36) et très encombrée de telle sorte qu'il ne s'additionne pas aux dérivés carbonylés.

Le LDA est préparé à partir de la diisopropylamine et du butyllithium[2]. Il est soluble dans les solvants organiques comme le THF et garde une très bonne réactivité à −78 °C.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Le diisopropylamidure de lithium sert en chimie organique pour favoriser les réactions d'élimination. Le LDA est aussi utilisé comme base pour la préparation de l'ion énolate par déprotonation d'énol.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Librairie du Cèdre, 1e éd. (ISBN 2-916346-00-7), p. 509

Articles connexes[modifier | modifier le code]