Dihydrochalcone

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Dihydrochalcone
Dihydrochalcone
Identification
Nom IUPAC 1,3-diphénylpropan-1-one
Synonymes

benzylacétophénone

No CAS 1083-30-3
PubChem 64802
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H14O  [Isomères]
Masse molaire[1] 210,2711 ± 0,0133 g/mol
C 85,68 %, H 6,71 %, O 7,61 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La dihydrochalcone (DHC) ou 1,3-diphénylpropan-1-one est un composé chimique proche de la chalcone. Il s'agit d'une molécule de chalcone dont la double liaison centrale (celle de la fonction énone) a été hydrogénée.

Dérivés[modifier | modifier le code]

  • L'aspalathine, un C-hétéroside de la dihydrochalcone liée à une molécule de glucose, naturellement présente dans le rooibos, une herbe utilisée en infusion appelée aussi thé rouge (bien que non apparenté au thé).
  • La naringine dihydrochalcone un hétéroside synthétique à la saveur sucrée intense, synthétise à partir de la naringine.
  • la néohespéridine dihydrochalcone (NHDC), un édulcorant au pouvoir sucrant élevé, obtenu par hydrogénation de la néohespéridine, un hétéroside naturellement présent dans la peau des Citrus.
  • La phlorétine, une dihydrochalcone trihydroxylée, présente dans les feuilles de pommier.
  • La nothofagine, un C-hétéroside de la phlorétine, présente dans la feuille de rooibos.
  • La phloridzine, un O-hétéroside de la phlorétine, présente dans l'écorce des arbres de la famille des Rosaceae (poirier, pommier, cerisier) et présente dans la pomme.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.