Dibenzothiophène

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Dibenzothiophène
Dibenzothiophène
Dibenzothiophène
Identification
Nom IUPAC dibenzothiophène
Synonymes

DBT, sulfure de diphénylène

No CAS 132-65-0
No EINECS 205-072-9
SMILES
InChI
Apparence Cristal incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C12H8S  [Isomères]
Masse molaire[1] 184,257 ± 0,015 g/mol
C 78,22 %, H 4,38 %, S 17,4 %,
Propriétés physiques
fusion 98,85 °C ± 1,0[2]
ébullition 332,55 °C[2]
Solubilité insoluble dans l'eau, soluble dans le benzène.
Point triple [2]
Thermochimie
Δfus 21,708 kJ·mol-1 à [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC



Écotoxicologie
DL50 470 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le dibenzothiopène (DBT) est un composé aromatique tricyclique, constitué de deux cycles de benzène fusionnés avec un cycle de thiophène central.

Il se présent sous la forme d'un cristal incolore, et réagit chimiquement de façon similaire à l'anthracène. Cet hétérocycle tricyclique, et plus spécifiquement ses dérivés alkylés sont largement présents dans les fractions les plus lourdes du pétrole[4] .

Synthèses et réactions[modifier | modifier le code]

Le dibenzothiophène est préparé par réaction entre le biphényle et le dichlorure de soufre, en présence de trichlorure d'aluminium[5].

Sa réduction par le lithium résulte en la rupture d'une liaison C-S. Un S-oxydation donne une sulfone plus labile que le dibenzothiophène initial. Avec le n-butyllithium, l'hétérocycle subit une lithiation par étape, aux positions 4 et 6.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d (en) «  » sur NIST/WebBook, consulté le 30 juin 2010
  3. Fundamental and Applied Toxicology. Vol. 12, Pg. 787, 1989.
  4. Teh C. Ho "Deep HDS of diesel fuel: chemistry and catalysis" Catalysis Today 2004, Volume 98, pp. 3-18. DOI:10.1016/j.cattod.2004.07.048
  5. L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy "Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, Volume 15 Issue 4, Pages 561 - 563. DOI:10.1002/jhet.5570150407