Dibenzofurane

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Dibenzofurane
Dibenzofurane
Identification
Nom IUPAC dibenzo[b,d]furane
Synonymes

oxyde de diphénylène

No CAS 132-64-9
No EINECS 205-071-3
PubChem 568
ChEBI 28145
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H8O  [Isomères]
Masse molaire[1] 168,1913 ± 0,0105 g/mol
C 85,69 %, H 4,79 %, O 9,51 %,
Propriétés physiques
fusion 81,85 °C[2]
ébullition 285,05 °C [2]
Solubilité 3,1 mg·l-1 (eau,25 °C) [3]
Masse volumique 1,3 g·cm-3 [4]
Point d’éclair 148 °C [4]
Point critique 550,85 °C, 36,4 bar [2]
Thermochimie
S0solide 196,18 J·K-1·mol-1 [2]
ΔfH0gaz 47,3 kJ·mol-1 [2]
ΔfH0solide -29,2 kJ·mol-1 [2]
Δfus 18,6 kJ·mol-1 à 82,55 °C [2]
Cp 199,01 J·K-1·mol-1 (solide,25 °C) [2]
PCI -5 836,3 kJ·mol-1 (solide)[2]
Écotoxicologie
LogP 4,12 [4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire[modifier | modifier le code]

Ce composé fut synthétisé pour la première fois en 1866 par C. Lesimple à partir du phosphate de triphényle et de l'oxyde de calcium. Il fut caractérisé en 1871 par W. Hoffmeister et découvert comme étant un composant du goudron en 1901 par G. Kraemer et R. Weissgerber[5].

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Le benzofurane est soluble dans le diéthyléther, le benzène, l'acide acétique, peu soluble dans l'éthanol et insoluble dans l'eau[5].

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Il est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 1 % dans une fraction comprise allant de 270 à 290 °C qui contient environ 30 % de dibenzofurane. Une seconde distillation le séparant de l'acénaphtène et une cristallisation permettent d'obtenir un produit techniquement pur[5].

Il peut être synthétisé par déshydrogénation du phénol à 450 °C, par déshydrogénation oxydative du phénol et cyclisation du 2-cyclohexenylcyclohexanone ainsi formé, par cyclisation de diphényléther en présence de l'acétate de palladium ou encore par pyrolyse de l'anhydride phtalique en présence de furane. L'extraction du goudron couvrant les besoins, les synthèses n'ont pas d'applications industrielles[5].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Pour sa résistance à la chaleur, il est utilisé comme fluide caloporteur. Il sert de précurseur à plusieurs additifs pour plastiques, pour des monomères, de parfums, de produits pharmaceutiques ou de sédatifs[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h et i (en) « Dibenzofuran » sur NIST/WebBook, consulté le 15 juin 2010
  3. (en) « Dibenzofuran » sur ChemIDplus, consulté le 15 juin 2010
  4. a, b et c Entrée de « Dibenzofuran » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
  5. a, b, c, d et e (en) Gerd Collin1 and Hartmut Höke1, Benzofurans, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,‎ 15 avril 2007 (DOI 10.1002/14356007.l03_l01, résumé)

Articles connexes[modifier | modifier le code]