Delta-gluconolactone

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δ-gluconolactone
Delta-gluconolactone
Delta-gluconolactone
Identification
Nom IUPAC (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
Synonymes

D-Glucono-1,5-lactone
Acide D-gluconique delta-lactone
Glucono-delta-lactone
GDL

No CAS 90-80-2
No EINECS 202-016-5
PubChem 736
No E E575
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche et inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H10O6  [Isomères]
Masse molaire[2] 178,14 ± 0,0073 g/mol
C 40,45 %, H 5,66 %, O 53,89 %,
Propriétés physiques
fusion 177,5 °C[1]
Solubilité Soluble dans l'eau et l'éthanol[1].
Écotoxicologie
DL50 10,7 g·kg-1 rat oral
> 20 g·kg-1 souris oral[3].
Composés apparentés
Isomère(s) Glucono-1,4-lactone
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La delta-gluconolactone (δ-gluconolactone) est une lactone naturellement présente dans la nature. Elle est utilisée dans l'alimentation comme additif alimentaire (numéro E575).

Origine[modifier | modifier le code]

La δ-gluconolactone est présente dans le miel, les jus de fruits et le vin. C'est un métabolite de la dégradation du glucose par la voie des pentoses phosphates[4].

Structure et propriétés[modifier | modifier le code]

Structure[modifier | modifier le code]

La δ-gluconolactone est une lactone (ester cyclique) dérivée de l'acide gluconique[5].

La δ-gluconolactone diffère du glucose seulement par un groupement alcool oxydé en carbonyle sur le carbone un (C1), elle possède une saveur sucrée[4].

Propriétés physiques[modifier | modifier le code]

La δ-gluconolactone est un solide blanc et inodore[5], soluble dans l'eau et l'éthanol[1].

Propriétés chimique[modifier | modifier le code]

Hydrolyse[modifier | modifier le code]

En solution aqueuse, la δ-gluconolactone (glucono-1,5-lactone) s'hydrolyse partiellement en acide gluconique (55-66 %) qui par la suite produit de la γ-gluconolactone (glucono-1,4-lactone) par isomérisation[1]. La vitesse d'hydrolyse augmente avec la chaleur et des pH élevés.

À 20 °C, l'équilibre chimique est atteint au bout de trois heures environ avec 87 % d'acide gluconique. Après trois jours, il est de 83 % d'acide, 12 % glucono-1,5-lactone et 5 % glucono-1,4-lactone[4]. Les proportions peuvent changer en fonction de la température, la concentration, le solvant, le temps et le pH.

La vitesse d'hydrolyse dépend de la chaleur et du pH[6].

Identification[modifier | modifier le code]

L'ajout de chlorure de fer (III) dans une solution de δ-gluconolactone donne une couleur jaune[1].

Autres propriétés[modifier | modifier le code]

La δ-gluconolactone possède une saveur sucrée aussi intense que le glucose (pouvoir sucrant de 0,7) accompagnée d'amertume, cependant en s'hydrolysant en acide gluconique une saveur acide apparaît, qui s'intensifie au cours du temps avec la formation de cet acide[4]. Celle-ci est perçus trois fois moins intense que l'acide citrique à poids égal.

La δ-gluconolactone est aussi calorigène que le sucre et apporte 4 kcal·g-1.

Utilisation[modifier | modifier le code]

La δ-gluconolactone est un composé utilisé dans l'alimentation comme régulateur alimentaire de pH, agent de levuration[7] et séquestrant[1]. Son numéro d'additif alimentaire en Europe est le numéro E575[8].

Elle est autorisée dans les fromages (affinés et mozzarella), les fruits et légumes en conserve, les pâtes fraîches et les biscuits et biscottes sans limite de dosage (quantum satis)[8] dans le respect des BPF (Bonnes Pratiques de Fabrication, ou GMP, Good Manufacturing Practices). Le Codex Alimentarius définit son usage dans une gamme d'aliments plus large[7].

Production[modifier | modifier le code]

La δ-gluconolactone est produite à partir du glucose par bio-oxydation. L'oxydation donne l'acide gluconique, qui, en solution aqueuse, se convertit par équilibre chimique en δ-gluconolactone. Cette dernière est purifiée par cristalisation[4].

C6H12O6 (glucose) → C6H12O7 (acide gluconique) ↔ C6H10O6 (glucono delta-lactone) + H2O

Santé[modifier | modifier le code]

En 1986, le JECFA a attribué à la δ-gluconolactone une Dose journalière admissible (DJA) non spécifiée (pas de limite d'utilisation), réaffirmé en 1998[1]. Elle est aussi reconnue GRAS par la Food and Drug Administration (FDA) en 1986[4].

Métabolisme[modifier | modifier le code]

Le produit de l'hydrolyse, l'acide gluconique, est un composé non toxique et un acide faible[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h (en) JECFA, « Monograph 1 Glucono-δ-lactone - INS N° 575 », Food additive Monograph, sur http://www.fao.org, FAO,‎ 2006 (consulté le 3/10/2008), p. 1-4 [PDF]
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) ChemIDplus, « Gluconolactone USP - RN: 90-80-2 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 30/09/2008)
  4. a, b, c, d, e, f et g (en) SA Parke, GG Birch, DB MacDougall & DA Stevens, « Tastes, Structure and Solution Properties of D-Glucono-1,5-lactone », Chemical Senses, vol. 22, no 1,‎ 1997, p. 53-65 (lire en ligne) [PDF]
  5. a et b Commission des Communautés Européennes, « Directive 2008/84/CE DE LA commission du 27 août 2008 portant établissement de critères de pureté spécifiques pour les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel de l'Union européenne, no L 253,‎ 20/09/2008, p. 1-175 (lire en ligne) [PDF]
  6. (en) Y Pocker & E Green, « Hydrolysis of D-glucono-delta-lactone. I. General acid-base catalysis, solvent deuterium isotope effects, and transition state characterization », J. Am. Chem. Soc., vol. 95, no 1,‎ January 1973, p. 113–119
  7. a et b (en) Codex Alimentarius Commission, « Updated up to the 31st Session of the Codex Alimentarius Commission for Glucono delta-lactone (575) », GSFA Online, sur http://www.codexalimentarius.net, Codex Alimentarius,‎ 2008 (consulté le 3/10/2008)
  8. a et b Parlement européen et Conseil de l'Europe, « La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel de l'Union européenne, no L 61,‎ 20/02/1995, p. 1-56 (lire en ligne). [PDF]

Articles connexes[modifier | modifier le code]