Déshydroalanine

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Déshydroalanine
Dehydroalanin.svg
Structure de la déshydroalanine
Identification
Nom IUPAC acide 2-aminoprop-2-énoïque
Synonymes

acide 2-aminoacrylique,
α,β-déshydroalanine

No CAS 1948-56-7
PubChem 123991
ChEBI 17123
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H5NO2
Masse molaire[1] 87,0773 ± 0,0036 g/mol
C 41,38 %, H 5,79 %, N 16,09 %, O 36,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La déshydroalanine (DHA), ou acide 2-aminoacrylique, est un acide aminé inhabituel insaturé présent dans les peptides d'origine microbienne ainsi que dans certaines protéines alimentaires courantes telles que la caséine après traitement par la chaleur ou par des bases telles que l'hydroxyde de sodium NaOH, qui déshydratent les résidus de sérine.

La déshydroalanine réagit souvent sous l'effet de la chaleur avec des résidus de lysine pour former de la lysinoalanine (LAL), toxique pour les reins.

De nombreux peptides contenant des résidus de déshydroalanine sont des toxiques ou des antibiotiques et font partie des lantibiotiques (en) ou des microcystines.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.