Cypionate d'estradiol

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Cypionate d'estradiol
Estradiol 17 beta-cypionate.svg
Structure du cypionate d'estradiol
Identification
Nom IUPAC 3-cyclopentylpropanoate de (8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-méthyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-décahydrocyclopenta[a]phénanthrèn-17-yle
Synonymes

Depoestradiol,
Depofemin

No CAS 313-06-4
No EINECS 206-237-8
No RTECS KG4600000
PubChem 9403
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C26H36O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 396,5622 ± 0,0242 g/mol
C 78,75 %, H 9,15 %, O 12,1 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Toxique
T



SGH[2]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H312, H332, H350, H360, P201, P280, P308+P313,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cypionate d'estradiol est un ester synthétique d'acide cypionique (en) et d'estradiol, un œstrogène naturel. Il est absorbé plus lentement que l'estradiol lui-même, ce qui permet de l'administrer moins souvent. Parmi les esters d'estradiol couramment utilisés, le cypionate d'estradiol est celui qui reste actif le plus longtemps dans l'organisme, avec une durée d'action d'environ 11 jours, contre 4 à 5 jours pour le benzoate d'estradiol (en) et 7 à 8 jours pour le valérate d'estradiol (en)[3].

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé β-Estradiol 17-cypionate, consultée le 19 mai 2014.
  3. (en) M.A. Driowo, B.-M. Landgren, B. Stenström et E. Diczfalusy, « A comparison of the pharmacokinetic properties of three estradiol esters », Contraception, vol. 21, no 4,‎ avril 1980, p. 415-424 (PMID 7389356, DOI 10.1016/S0010-7824(80)80018-7, lire en ligne)
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013