p-cymène

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P-cymène
P-Cymol.svgCymene-3D-balls.png
Représentations topologiques et 3D du p-cymène.
Identification
DCI p-cymène
Nom IUPAC 1-méthyl-4-(1-méthyléthyl)benzène
Synonymes

4-isopropyltoluène,
1-méthyl-4-(1-méthyléthyl)benzène,
paracymène,
camphogène,
dolcymène

No CAS 99-87-6
No EINECS 202-796-7
No RTECS GZ5950000
PubChem 7463
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, odeur aromatique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C10H14  [Isomères]
Masse molaire[2] 134,2182 ± 0,009 g/mol
C 89,49 %, H 10,51 %,
Propriétés physiques
fusion −67,9 °C[1]
ébullition 177 °C[1]
Paramètre de solubilité δ 16,8 MPa1/2 (25 °C)[3]
Miscibilité presque insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique 0,86 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 435 °C[1]
Point d’éclair 47 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 0,7 vol. % ; 39 g/m³ - 5,6 vol. % ; 310 g/m³[1]
Pression de vapeur saturante 1,45 mbar (20 °C)
2,79 mbar (30 °C)
5,12 mbar (40 °C)
8,99 mbar (50 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 20 }_{ D }  1,490[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1],[4]
Irritant
Xi



Transport[1]
30
   2046   
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704

 
SGH[1],[4]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H226, H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 4 750 mg⋅kg-1 (rat, oral)[5]
LogP 4,1[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le p-cymène, est un composé organique aromatique naturellement présent dans certaines plantes, notamment le cumin (d'où provient le nom). De la famille des monoterpènes, sa structure est celle d'un cycle benzénique para-substitué par un groupe méthyle et un groupe isopropyle. Il est inaltérable à l'air, insoluble dans l'eau, mais miscible en toutes proportions dans l'éthanol et l'éther.

Le p-cymène existe aussi sous deux autres formes, o-cymène lorsque les groupes alkyles sont en position ortho sur le cycle benzénique, et m-cymène lorsqu'ils sont en position méta, mais seul l'isomère para est présent dans la nature.

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

Le p-cymène n'a aucun rôle biologique connu, mais on le trouve dans de nombreuses plantes[6]. On le trouve notamment en plus grande quantité chez Chenopodium ambrosioides (épazote) (730 à 8 000 ppm dans la plante), Peumus boldus (Boldo) (6 000 à 7 500 ppm dans le feuilles) et Satureja hortensis (sarriette commune) (300 à 6 000 ppm dans la plante)[6].

Huiles essentielles[modifier | modifier le code]

Le p-cymène est naturellement présent dans certaines huiles essentielles[7] :

Il est aussi présent dans l'huile d'arbre à thé et de mentha arvensis.

Chimie[modifier | modifier le code]

Le p-cymène est un ligand courant du ruthénium. Le composé parent, le [(cymène)RuCl2]2 (ou dimère de dichlorure de (cymène)ruthénium), est un composé demi-sandwich préparé par action du trichlorure de ruthénium sur l'alpha-phéllandrène (un terpène). On connaît aussi un complexe à base d'osmium[8].

Une quantité significative de p-cymène se forme lors du processus de transformation des terpènes issus du bois.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k, l et m Entrée de « 1-Isopropyl-4-methylbenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 décembre 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. a, b, c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé p-Cymene, consultée le 16 décembre 2012.
  5. Food and Cosmetics Toxicology, vol. 2, p. 327, 1964.
  6. a et b (en) James A. Duke (Dr Duke's), Phytochemical and Ethnobotanical Databases : p-cymol (espèces ayant le plus fort taux de cymène). Consulté le 17 décembre 2012.
  7. Pourcentages d'après leurs fiches sur aroma-zone.com. Consulté le 17 décembre 2012.
  8. (en) Bennett, M. A., Huang, T. N., Matheson, T. W. et Smith, A. K. (1982). (η6-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes, Inorg. Synth. 21 : 74–8

Articles connexes[modifier | modifier le code]