Cyclopropénylidène

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Cyclopropénylidène
Cyclopropenylidene.png     Cyclopropenylidene-3D-balls.png
Structure du cyclopropénylidène
Identification
No CAS 16165-40-5[réf. nécessaire]
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H2  [Isomères]
Masse molaire[1] 38,048 ± 0,0025 g/mol
C 94,7 %, H 5,3 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclopropénylidène, ou c-C3H2, est une espèce chimique cyclique aromatique de formule :C3H2. Il s'agit d'un radical organique de la classe des carbènes, très réactif de sorte qu'il ne se rencontre sur Terre qu'en laboratoire. Il est en revanche abondant dans le milieu interstellaire, où son isomère linéaire, le propadiénylidène ℓ-C3H2 de formule :C=C=CH2, est également présent mais à une concentration inférieure d'environ un ordre de grandeur.

Il est formé essentiellement par la recombinaison dissociative de l'ion c-C3H3+, lui-même issu d'une longue chaîne de réactions impliquant diverses espèces chimiques hydrocarbonées.

c-C3H3+ + e-c-C3H2 + H.

Il peut également être formé par protonation de l'ammoniac NH3 par c-C3H3+, mais cette réaction contribue pour moins de 1 % à la formation totale de c-C3H2 dans les conditions interstellaires standard.

Le cyclopropénylidène est détruit essentiellement par des réactions avec d'autres espèces chimiques, et avant tout par protonation pour reformer du c-C3H3+. C'est notamment le cas avec les cations HCO+, H3+ et H3O+.

c-C3H2 + HCO+c-C3H3+ + CO.

Il s'établit ainsi une sorte d'équilibre entre c-C3H3+ et c-C3H2, qui constitue une sorte de cul-de-sac de la chimie interstellaire du carbone. Cependant, dans les nuages interstellaires et les régions de photodissociation des nuages denses, les réactions avec C+ deviennent prédominantes et c-C3H2 est alors le point de départ de la formation de composés carbonés plus complexes.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi[modifier | modifier le code]