Cyclooctène

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Cyclooctène
Cycooctene Isomers Structural Formulae.png

Structure du Z-cyclooctène (en haut) et énantiomères planaires du E-cyclooctène (en bas), (S)-(+)-E-cyclooctène (à gauche) et (R)-(–)-E-cyclooctène (à droite)
Identification
Nom IUPAC cyclooctène
No CAS 931-88-4 (racémique du E-cyclooctène)
931-87-3 (isomère Z ou cis)
No EINECS 213-245-5 (racémique du E-cyclooctène)
213-243-4 (isomère Z ou cis)
PubChem 638079
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H14  [Isomères]
Masse molaire[1] 110,1968 ± 0,0074 g/mol
C 87,19 %, H 12,81 %,
Propriétés physiques
fusion -16 °C[2]
ébullition 148 °C[2]
Masse volumique 0,847 g·cm-3[2] à 20 °C
d'auto-inflammation 280 °C[2]
Point d’éclair 24 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N


Transport[2]
30
   3295   
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H226, H304, H410, P210, P243, P273, P331, P301+P310, P403+P233,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclooctène est un cycloalcène à atomes de carbone. C'est le plus léger des cycloalcènes possédant deux isomères Z et E. La forme Z (ou cis) est la plus commune. La forme E (ou trans), quant à elle, possède une propriété très particulière : elle présente une chiralité planaire ; il y a donc deux énantiomères du E-cyclooctène :

  • (Rp)-(–)-E-cyclooctène, numéro CAS
  • (Sp)-(+)-E-cyclooctène, numéro CAS
Cis-cyclooctene3D.png Trans-cyclooctene3D.png
Z-cyclooctène R-E-cyclooctène

Z-cyclooctène (isomère cis)[modifier | modifier le code]

Le Z-cyclooctène est un substrat bien connu pour donner un époxyde de façon très sélective, par rapport à d'autres cycloalcènes, comme le cyclohexène, en ne formant que de faibles quantités de sous-produits. La raison en est que la fonctionnalisation allylique est plus difficile pour le Z-cyclooctène que pour d'autres cycloalcènes du fait des liaisons C–H allyliques pratiquement orthogonales. Par conséquent, si des radicaux se trouvent à proximité, ils auront davantage tendance à former un époxyde (par un mécanisme d'addition-élimination) plutôt que des sous-produits allyliques.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « Cyclooctene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 février 2013 (JavaScript nécessaire)