Cyclohexanone

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Cyclohexanone
Cyclohexanone
Cyclohexanone
Identification
Nom IUPAC Cyclohexanone
Synonymes

Hexaméthylènecétone
Cétone pimélique

No CAS 108-94-1
No EINECS 203-631-1
FEMA 3909
Apparence liquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H10O  [Isomères]
Masse molaire[3] 98,143 ± 0,0058 g/mol
C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,
Moment dipolaire 3,246 ± 0,006 D [2]
Propriétés physiques
fusion −32,1 °C[1]
ébullition 156 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 87 g·l-1[1]
Paramètre de solubilité δ 20,3 MPa1/2 (25 °C)[4];
19,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 0,9478 g·cm-3 [6]
d'auto-inflammation 420 °C[1]
Point d’éclair 44 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1,1 (à 100 °C) -9,4[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 500 Pa[1]
Point critique 39,0 bar, 355,85 °C [8]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{  }_{  }  1,4507 [6]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Transport
30
   1915   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
[10]
SIMDUT[12]
B3 : Liquide combustibleD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
B3, D1B, D2B,
SGH[13]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H332,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[11]
Écotoxicologie
LogP 0,81[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,12 ppm
haut : 100 ppm[14]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cyclohexanone est un composé organique de formule brute C6H10O. La molécule est formée d'un cycle à six carbones ainsi que d'un fonction cétone. Elle se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore dont l'odeur est caractéristique. Cependant, elle peut présenter des teintes jaunâtres à due à son oxydation. Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au nylon par le biais de l'acide adipique.

Production[modifier | modifier le code]

La cyclohexanone est produite par oxydation du cyclohexane dans l'air le plus souvent en présence de cobalt[15] en quantité catalytique.

Cyclohexanon Synth1.png

Cette réaction forme un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique. Cette oxydation implique des radicaux libres et un passage par un intermédiaire réactionnel hydroperoxyde. Une autre voie de synthèse consiste en l'hydrogénation partielle du phénol.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Près de la moitié de la cyclohexanone produit industriellement est transformée en acide adipique, l'un des précurseurs du nylon 6,6 tandis que l'autre moitié est convertie en son oxime qui fournit le caprolactame, précurseur du nylon 6, lors d'un réarrangement de Beckmann.

Beckmann-rearangement.png

Précautions[modifier | modifier le code]

La cyclohexanone est inflammable, nocive par inhalation. Tout contact avec les yeux est à éviter.

Annexes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i CYCLOHEXANONE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  5. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  6. a et b (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,‎ 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289
  7. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  8. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  10. « Cyclohexanone », sur http://www.alfa.com/ (consulté le 27 mars 2010)
  11. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  12. « Cyclohexanone » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  13. Numéro index 606-010-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  14. « Cyclohexanone », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  15. Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI:10.1002/14356007.a08_217