Cyclohexa-1,4-diène

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1,4-cyclohexadiène
Cyclohexa-1,4-diène
Identification
Nom IUPAC cyclohexa-1,4-diène
Synonymes

1,4-dihydrobenzène, 1,4-CHDN, CHDN

No CAS 628-41-1
No EINECS 211-043-1
PubChem 12343
ChEBI 37611
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8  [Isomères]
Masse molaire[1] 80,1277 ± 0,0054 g/mol
C 89,94 %, H 10,06 %,
Propriétés physiques
fusion −49,2 °C
ébullition 88 °C
Masse volumique 0,847 g·cm-3
Point d’éclair −6 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Extrêmement inflammable
F+



NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
Composés apparentés
Isomère(s) cyclohexa-1,3-diène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,4-cyclohexadiène est un cycloalcène très inflammable qui se présente sous la forme d'un liquide incolore.

Le 1,4-cyclohexadiène et des composés apparentés peuvent être préparés à partir de benzène en le réduisant avec du lithium ou du sodium en solution dans l'ammoniac liquide, cette réaction étant connue comme la réduction de Birch. Cependant, le 1,4-cyclohexadiène est facilement oxydé en benzène, ceci étant dû à la formation d'un cycle aromatique. Cette conversion en un système aromatique peut être effectuée en laboratoire en utilisant un alcène comme le styrène, avec un agent de transfert d'hydrogène comme le palladium sur charbon actif.

Le γ-terpinène est un dérivé naturel de l'1,4-cyclohexadiène trouvé dans les huiles essentielles de coriandre (Coriandrum sativum), citron (Citrus limon) et cumin (Cuminum cyminum).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.