Cyclohexa-1,3-diène

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cyclohexa-1,3-diène
1,3-cyclohexadiene-conformation-2D-skeletal.png
1,3-cyclohexadiene-3D-balls.png 1,3-cyclohexadiene-3D-vdW.png
Identification
Nom IUPAC cyclohexa-1,3-diène
Synonymes

1,2-dihydrobenzène, 1,3-CHD

No CAS 592-57-4
No RTECS GU4702350
PubChem 11605
ChEBI 37610
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8  [Isomères]
Masse molaire[1] 80,1277 ± 0,0054 g/mol
C 89,94 %, H 10,06 %,
Propriétés physiques
fusion −98 °C
ébullition 80 °C
Masse volumique 0,841 g·cm-3
Point d’éclair 26 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1.475
Précautions
Directive 67/548/EEC
Facilement inflammable
F



Composés apparentés
Isomère(s) cyclohexa-1,4-diène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclohexa-1,3-diène est un cycloalcène inflammable qui se présente sous la forme d'un liquide incolore.

Il peut être utilisé comme donneur d'hydrogène dans les (en) transfer hydrogenation puisque sa conversion en benzène + hydrogène est en fait exothermique (-24,3 kJ/mol en phase gazeuse, comme indiqué par les chaleurs d'hydrogénation[3],[4]).

En dépit de son apparente instabilité par rapport au benzène, le cyclohexa-1,3-diène est un motif trouvé dans plusieurs produits natutels comme dans l'α-terpinène.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  3. (en) « 1,3-Cyclohexadiene » sur NIST/WebBook et Reaction thermochemistry data.
  4. (en) « Benzene » sur NIST/WebBook et Reaction thermochemistry data.