Cyanhydrine d'acétone

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Cyanhydrine d'acétone
Acetone-cyanohydrin-2D-skeletal.png   Acetone-cyanohydrin-3D-balls.png
Structure de la cyanhydrine d'acétone
Identification
Nom IUPAC 2-hydroxy-2-méthylpropionitrile
Synonymes

acétone cyanhydrine,
2-cyano-2-propanol

No CAS 75-86-5
No EINECS 200-909-4
No RTECS OD9275000
DrugBank DB02203
PubChem 6406
ChEBI 15348
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique de cyanure[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H7NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 85,1045 ± 0,0042 g/mol
C 56,45 %, H 8,29 %, N 16,46 %, O 18,8 %,
Propriétés physiques
fusion -19 °C[1]
ébullition 95 °C[1]
Solubilité dans l'eau : librement soluble, mais décomp. dans l'eau[1]
Masse volumique 0,93 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 668 °C
Point d’éclair 74 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,212 %vol[1]
Pression de vapeur saturante 3,0 kPa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
669
   1541   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[5]
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
B3, D1A,
SGH[6]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H300, H310, H330, H410,
Écotoxicologie
DL50 Rat (oral) : 16 mg·kg-1
lapin (cutané) : 16 mg·kg-1
lapin (oral) : 13,5 mg·kg-1
cobaye (oral) : 9 mg·kg-1
cobaye (cutané) : 150 mg·kg-1
souris (oral) : 14 mg·kg-1
CL50 Rat : > 62,5 ppm pour 4 heures
rat : < 125 ppm pour 4 heures
Seuil de l’odorat bas : 3 ppm[7]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cyanhydrine d'acétone est un composé organique utilisé dans la production de méthacrylate de méthyle, monomère du polyméthacrylate de méthyle (PMMA, plexiglas, plastique transparent également connu sous le nom d'acrylique).

La cyanhydrine d'acétone est classée comme une substance extrêmement dangereuse aux États-Unis par l'Emergency Planning and Community Right-to-Know Act. Les principaux dangers de la cyanhydrine d'acétone sont dues à sa facile décomposition en acétone et en cyanure d'hydrogène, composé extrêmement toxique, susceptible de provoquer des troubles respiratoires. La cyanhydrine d'acétone se décompose rapidement au contact de l'eau.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h CYANHYDRINE D'ACETONE (STABILISEE), fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8, lien LCCN?)
  4. « 2-hydroxy-2-méthylpropionitrile » sur ESIS, consulté le 14 février 2009
  5. « Acétonecyanhydrine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. Numéro index 608-004-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. « Acetone cyanohydrin », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)