Cuscohygrine

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Cuscohygrine
Cuscohygrine
Identification
Nom IUPAC 1,3-bis-(1-méthylazolidin-2-yl)-propan-2-one
No CAS 454-14-8 (R*,S*)
PubChem 441070
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C13H24N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 224,3425 ± 0,0128 g/mol
C 69,6 %, H 10,78 %, N 12,49 %, O 7,13 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cuscohygrine est un alcaloïde de la famille des azolidines (ou alcaloïdes pyrrolidiniques) présent dans les feuilles de coca. Il peut aussi être extrait des plantes de la famille des Solanaceae comme l'Atropa belladonna (belladone), la Datura inoxia ou encore la Datura stramoine. La cuscohygrine se trouve généralement en présence d'autres alcaloïdes, comme l'atropine ou la cocaïne.

La cuscohygrine (ainsi que l'un de ses métabolites, l'hygrine) fut isolée pour la première fois par le chimiste allemand Carl Liebermann en 1889, comme alcaloïde présent avec la cocaïne dans les feuilles de coca (aussi connues sous le nom de feuille de Cusco).

La cuscohygrine se présente sous la forme d'un liquide huileux, qui ne peut être que distillé sous vide sous peine de décomposition. Elle est soluble dans l'eau, et forme avec elle un hydrate cristallin optiquement inactif, C13H24N2O·3H2O, qui fond à 40-41 °C.

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

La cuscohygrine présente deux atomes de carbone asymétriques (le C2 de chaque cycle pyrrole), elle est donc chirale. Cependant, possédant un plan de symétrie (parallèle à la liaison C=0), un des stéréoisomères est optiquement inactif, c'est le composé méso. La cuscohygrine se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères et de ce composé méso,diastéréoisomère :

  • 2R,2'R-cuscohygrine, numéro CAS ?
  • 2S,2'S-cuscohygrine, numéro CAS ?
  • R,S-cuscohygrine, numéro CAS ?

Liens internes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.