Cupferron

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Cupferron
Cupferron
Identification
Nom IUPAC 2-oxo-1-phénylhydrazinolate d'ammonium
Synonymes

sel d'ammonium du N-nitroso-N-phénylhydroxylamine

No CAS 135-20-6
No EINECS 205-183-2
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H9N3O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 155,1546 ± 0,0066 g/mol
C 46,45 %, H 5,85 %, N 27,08 %, O 20,62 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cupferron est le sel d'ammonium de la N-nitroso-N-phenylhydroxylamine. C'est un réactif courant en complexation d'ions métalliques, de formule NH4[C6H5N(O)NO]. L'anion se lie aux cations métalliques par ses atomes d'oxygène, formant des cycles chélate à 5 atomes.

Le cupferron est préparé à partir de phénylhydroxylamine et d'une source en NO+, généralement un nitrite d'alkyle :

C6H5NHOH + C4H9ONO + NH3 → NH4[C6H5N(O)NO] + C4H9OH

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  • C. S. Marvel Cupferron, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.177; Vol. 4, p.19.
  • D. Van der Helm, L. L. Merritt Jnr, R. Degeilh et C. H. MacGillavry The crystal structure of iron cupferron Fe(O2N2C6H5)3, Acta Cryst (1965). 18, 355-362
  • Merck 13,2649; Beil. 16,IV,891