Cuminaldéhyde

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Cuminaldéhyde
Cuminaldéhyde
Identification
Nom IUPAC 4-(1-méthyléthyl)benzaldéhyde
Synonymes

p-isopropylbenzaldéhyde
4-isopropylbenzaldéhyde
cuminal
cumaldéhyde

No CAS 122-03-2
No EINECS 204-516-9
No RTECS CU7000000
PubChem 326
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore à l'odeur boisée
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12O  [Isomères]
Masse molaire[1] 148,2017 ± 0,0091 g/mol
C 81,04 %, H 8,16 %, O 10,8 %,
Propriétés physiques
ébullition 235 à 236 °C[2]
Solubilité non ou peu miscible à l'eau[3]
Masse volumique 0,977 g·cm-3 (25 °C)[2]
Point d’éclair 93 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 20 }_{  }  1,529[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn



NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704

 
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H315, H319, H335, P261, P321, P305+P351+P338, P405, P501,
Écotoxicologie
DL50 2 400 mg·kg-1 (souris, oral)[4]
1 390 mg·kg-1 (rat, oral)[5]
2 800 mg·kg-1 (lapin, dermique)[6]
LogP 3,170[7]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cuminaldéhyde, cuminol ou 4-isopropylbenzaldéhyde est un composé organique aromatique de formule C10H12O. Il est constitué d'une molécule de benzaldéhyde substitué par un groupe isopropyle en position 4 (para). Son odeur agréable fait qu'il est utilisé en parfumerie ainsi que pour d'autres produits cosmétiques.

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

Le cuminaldéhyde est un composant des huiles essentielles d'eucalyptus, de myrrhe, de casse et de cumin[8].

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le cuminaldéhyde peut être préparé par réduction du chlorure de 4-isopropylbenzoyle ou par formylation du cumène.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Le cuminaldéhyde est le composé biologiquement actif de l'huile de graines de cumin (Cuminum cyminum). Les études chez le rat on montré, in vitro, que cette substance avait un effet inhibiteur sur les enzymes aldoseréductase et alpha-glucosidase, menant la voie à une utilisation potentielle comme antidiabétique[9]. Des études sur sa biotrasformation chez les mammifères montrent qu'il est en général réduit mais pas oxydé[10].

Le thiosemicarbazone du cuminaldéhyde aurait des propriétés antivirales.[réf. nécessaire]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d Fiche Sigma Aldrich, consultée le 4 juin 2011
  3. a, b, c et d Fiche Alfa Aesar, consultée le 4 juin 2011
  4. Biochemical Journal. Vol. 34, Pg. 1196, 1940
  5. Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, Pg. 327, 1964.
  6. Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 12, Pg. 395, 1974
  7. (en) « Cuminaldehyde » sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2011
  8. Merck Index, 11th Edition, 2623
  9. (en) H. S. Lee: „Cuminaldehyde: Aldose Reductase and alpha-Glucosidase Inhibitor Derived from Cuminum cyminum L. Seeds“, in: J. Agric. Food Chem., 2005 Apr 6, 53 (7), S. 2446–5240; PMID 15796577.
  10. T. Ishida, M. Toyota, Y. Asakawa: Terpenoid biotransformation in mammals. V. Metabolism of (+)-citronellal, (±)-7-hydroxycitronellal, citral, (−)-perillaldehyde, (−)-myrtenal, cuminaldehyde, thujone, and (±)-carvone in rabbits, in: Xenobiotica, 1989 Aug, 19 (8), S. 843–855; PMID 2815827.