Coumaphène

Coumaphène
Identification
Nom UICPA	4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phénylbutyl)-2H-chromén-2-one
Synonymes	warfarine (RS)-4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phénylbutyl)coumarine
No CAS	81-81-2
No ECHA	100.001.253
No CE	201-377-6
Code ATC	B01AA03
SMILES	CC(C[C@@H](C1=CC=CC=C1)C3=C(C2=CC=CC=C2OC3=O)O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C19H16O4/c1-12(20)11-15(13-7-3-2-4-8-13)17-18(21)14-9-5-6-10-16(14)23-19(17)22/h2-10,15,21H,11H2,1H3/t15-/s3
Apparence	poudre cristalline sans goût, incolore à blanche, sans odeur.
Propriétés chimiques
Formule	C19H16O4  [Isomères]
Masse molaire	308,327 9 ± 0,017 5 g/mol C 74,01 %, H 5,23 %, O 20,76 %,
pKa	5,08
Propriétés physiques
T° fusion	161 °C
T° ébullition	Se décompose au-dessous du point d'ébullition
Solubilité	17 mg·L-1 eau à 20 °C
Pression de vapeur saturante	à 106 °C : 133 Pa
Précautions
SGH
Danger H360D, H372 et H412 H360D : Peut nuire au fœtus. H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Transport
-    3027    Numéro ONU : 3027 : PESTICIDE COUMARINIQUE SOLIDE TOXIQUE
Écotoxicologie
DL50	3 mg·kg-1 souris oral 165 mg·kg-1 souris i.v. 750 mg·kg-1 souris i.p.
LogP	2,52
Valeur d'exposition	0,5 mg·m-3
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le coumaphène ou warfarine (C₁₉H₁₆O₄) est un composé organique de la famille des coumarines. C'est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet rodenticide, avec toutefois de possibles phénomènes de résistance aux rodenticides.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2006/5/CE.
• pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• Solubilité : 17 mg·L^-1,

Usage en médecine

La warfarine est aussi la dénomination commune internationale d’un médicament de la classe des antivitaminiques K (dérivés coumariniques). Une dénomination commerciale connue est la Coumadine®. Il s'agit de l'anticoagulant oral le plus prescrit aux États-Unis, du moins, jusqu'en 2011.

Comme pour les autres antivitamines K, son utilisation doit être contrôlé par la mesure régulière de l'INR. La variabilité des doses nécessaire pour une personne donnée peut être secondaire à l'alimentation ou la prise concomitante d'autres médicaments. Elle peut être également génétique. Plusieurs mutations de gènes sont ainsi potentialisateurs ou inhibiteurs. Les plus importants touchent le VKORC1 (codant pour la « vitamin K epoxide reductase complex 1 ») et le CYP2C9 (codant pour le cytochrome P450 2C9.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

• CL50 sur poissons : 14 mg·L^-1,

Divers

Le coumaphène fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013).

Voir aussi

• Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• Liste de substances actives de produits phytosanitaires
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne
• Phénomènes de résistance aux raticides