Contignastérol

Identification
Contignastérol

Nom UICPA	(4R,7R,8R,10R,13R,14R,17R)-3,4,6,7-tétrahydroxy-17- [1-[(4S)-6-hydroxy-4-propan-2-yloxan-2-yl]éthyl]-10,13- diméthyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,16,17-tétradécahydrocyclopenta[a]phénanthren- 15-one
PubChem	374202
SMILES	CC(C)C1CC(OC(C1)O)C(C)C2CC(=O)C3C2(CCC4C3C(C(C5C4(CCC(C5O)O)C)O)O)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C29H48O7/c1-13(2)15-10-20(36-21(32)11-15)14(3)17-12-19(31)23- 22-16(6-8-29(17,23)5)28(4)9-7-18(30)25(33)24(28)27(35)26(22)34/h13-18, 20-27,30,32-35H,6-12H2,1-5H3/t14?,15-,16?,17+,18?,20?,21?,22+,23+,24?, 25-,26+,27?,28+,29+/m0/s1 Std. InChIKey : IRHVLQMEQPABHG-YVDIUZAXSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₉H₄₈O₇ [Isomères]
Masse molaire^[1]	508,687 2 ± 0,028 7 g/mol C 68,47 %, H 9,51 %, O 22,02 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le contignastérol est un stérol tiré d'une espèce d'éponge de mer : Petrosia contignata^[2]. Cette molécule aurait été isolée à partir de cet animal pour la première fois au début des années 1990, mais sa structure absolue n'a été déterminée qu'en 2002^[2]^,^[3]. Elle, et certains de ses dérivés, possèdent des caractéristiques qui pourraient s'avérer utiles en médecine.

Effets[modifier | modifier le code]

En 1994, une équipe de chercheurs a démontré que la molécule de contignastérol a des effets sur la libération d'histamine par les mastocytes chez le rat^[4].

D'autres scientifiques ont mené une étude en 1995 permettant de supposer qu'un dérivé du contignastérol, qui porte le nom de IPL567-092, pourrait être utilisé en tant que médicament anti-asthme^[5].

Liens externes[modifier | modifier le code]

(en) Liste de publications scientifiques portant sur le contignastérol et ses dérivés

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} CONTIGNASTEROL (IZP-94005, IPL576,092), Marinebiotech, http://www.marinebiotech.org/contignasterol.html, page consultée le 14 juin 2011
↑ Yang L, Andersen RJ, Absolute configuration of the antiinflammatory [correction of antiinflamatory] sponge natural product contignasterol, Journal of Natural Products, 65(12):1924-6, décembre 2002, https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12502341, page consultée le 14 juin 2011
↑ Takei M, Burgoyne DL, Andersen RJ, Effect of contignasterol on histamine release induced by anti-immunoglobulin E from rat peritoneal mast cells, Journal of Pharmaceutical Science, 83(9):1234-5, septembre 1994, https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7530301, page consultée le 14 juin 2011
↑ Bramley AM, Langlands JM, Jones AK, Burgoyne DL, Li Y, Andersen RJ, Salari H, Effects of IZP-94005 (contignasterol) on antigen-induced bronchial responsiveness in ovalbumin-sensitized guinea-pigs, British Journal of pharmacology, 115(8):1433-8, août 1995, https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8564202, page consultée le 14 juin 2011

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[mbt-2] {a et b} CONTIGNASTEROL (IZP-94005, IPL576,092), Marinebiotech, http://www.marinebiotech.org/contignasterol.html, page consultée le 14 juin 2011

[3] Yang L, Andersen RJ, Absolute configuration of the antiinflammatory [correction of antiinflamatory] sponge natural product contignasterol, Journal of Natural Products, 65(12):1924-6, décembre 2002, https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12502341, page consultée le 14 juin 2011

[4] Takei M, Burgoyne DL, Andersen RJ, Effect of contignasterol on histamine release induced by anti-immunoglobulin E from rat peritoneal mast cells, Journal of Pharmaceutical Science, 83(9):1234-5, septembre 1994, https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7530301, page consultée le 14 juin 2011

[5] Bramley AM, Langlands JM, Jones AK, Burgoyne DL, Li Y, Andersen RJ, Salari H, Effects of IZP-94005 (contignasterol) on antigen-induced bronchial responsiveness in ovalbumin-sensitized guinea-pigs, British Journal of pharmacology, 115(8):1433-8, août 1995, https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8564202, page consultée le 14 juin 2011

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