Composé onium

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En chimie, un composé onium, ou ion onium, est un cation, formellement obtenu par protonation d'un hydrure mononucléaire d'un élément du groupe des pnictogènes (groupe 15 de la classification périodique), des chalcogènes (groupe 16) ou des halogènes (groupe 17). L'ion onium connu depuis le plus longtemps, qui donne son nom à cette classe est l'ion ammonium NH4+, le dérivé protoné de l'ammoniac NH3[1],[2].

Le mot onium est aussi utilisé pour les cations qui résulteraient de la substitution dans ces ions des atomes d'hydrogène par d'autres groupes, tel que des radicaux organiques ou des halogènes, comme le tétraphénylphosphonium (C6H5)4P+. Les groupes substituants peuvent être di- ou trivalents, pouvant mener à des ions comme l'iminium et le nitrilium[1],[2].

Les ions oniums ont une charge de +1. Une molécule comprenant de multiples ions oniums comme sous-groupes sont appelé ion double onium ion, ions triple onium ion, et ainsi de suite. Les composés d'un cation onium et d'un anion sont appelés sels d'onium.

Les composés oniums sont des analogues inversés des complexes ate. Les bases de Lewis forment des ions onium lorsque l'atome central gagne une ou plusieurs liaisons et devient un cation. Les acides de Lewis forment des ions -ate lorsque leur atome centrale gagne une ou plusieurs liaison, et devient un anion[3].

Cations onium simples (hydrures sans substitution)[modifier | modifier le code]

Cations onium du groupe 15 (pnictogènes)[modifier | modifier le code]

Cations onium du groupe 16 (chalcogènes)[modifier | modifier le code]

Cations onium du groupe 17 (halogènes), ions halonium, H2X+ (forme protonée des halogénures d'hydrogène)[modifier | modifier le code]

Cations onium pseudohalogènes[modifier | modifier le code]

Cations onium du groupe 14 (cristallogènes)[modifier | modifier le code]

Cations onium du groupe 13 (groupe du bore)[modifier | modifier le code]

Cations onium de l'hydrogène[modifier | modifier le code]

Cations onium du groupe 18 (gaz nobles)[modifier | modifier le code]

Cations onium avec substitutions monovalentes[modifier | modifier le code]

Cations onium avec substitutions polyvalentes[modifier | modifier le code]

  • cations ammoniums quaternaires avec une substitution à liaison double et deux à liaison simple, R=NR2+
  • cations ammoniums tertiaires avec deux substitution à liaison double partielle, R=-NH+=-R
  • cations ammoniums quaternaires avec une substitution à liaison triple et une à liaison simple, R≡NR+
  • cations oxoniums tertiaires avec une substitution à liaison triple, R≡O+
  • cations oxoniums tertiaires avec deux substitution à liaison double partielle, R=-O+=-R
  • cations sulfoniums tertiaires avec une substitution à liaison triple, R≡S+

Dications double-onium[modifier | modifier le code]

Cations onium inhabituels[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b (en) « onium compounds », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology (« Gold Book »), 2e éd. (1997). Version corrigée en ligne:  (2006-).
  2. a et b George A. Olah (1998), "Onium Ions". John Wiley & Sons, 509 pages. ISBN 9780471148777
  3. Advanced Organic Chemistry: Reactions and mechanisms, Maya Shankar Singh, 2007, Dorling Kindersley, ISBN 978-81-317-1107-1
  4. (en) « carbonium ion », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology (« Gold Book »), 2e éd. (1997). Version corrigée en ligne:  (2006-).
  5. [1]

Liens externes[modifier | modifier le code]