Citrate de triéthyle

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Citrate de triéthyle
Citrate de triéthyle
Identification
Nom IUPAC 1,2,3-Triethyl 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate
Synonymes

Ethyl citrate

No CAS 77-93-0
No EINECS 201-070-7
PubChem 6506
No E E1505
FEMA 3083[1]
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux, incolore[2].
Propriétés chimiques
Formule brute C12H20O7  [Isomères]
Masse molaire[3] 276,283 ± 0,0131 g/mol
C 52,17 %, H 7,3 %, O 40,54 %,
Propriétés physiques
fusion −55 °C[2]
ébullition 294 °C[4]
Solubilité Soluble dans l'eau (65 g·l-1[4])
Masse volumique 1,138-1,139[1]
Point d’éclair 151 °C[2]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,3 Pa[2]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Écotoxicologie
DL50 5,9 g·kg-1 rat oral[4]
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le citrate de triéthyle est un ester de l'acide citrique.

Structure et Propriétés[modifier | modifier le code]

Le citrate de triéthyle est un triester de l'acide citrique de formule chimique C12H20O7 et de masse molaire 276,29g/mol[1].

Le citrate de triéthyle est un liquide huileux incolore, inodore et au goût amer[1]. Il est légèrement soluble dans l'eau[4] et miscible dans l'éthanol et l'éther[1].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le citrate de triéthyle est utilisé comme additif alimentaire (E1505[5]) pour stabiliser les mousses (œuf en neige)[6].

Tout comme le propylène glycol, l'éthanol et la triacétine, le citrate de triéthyle est utilisée dans les arômes alimentaires comme solvant et excipient[5] (numéro fema-GRAS 3083). Sa dernière évaluation par le JECFA date de 2002 (Session 59)[1].

Dans l'industrie pharmaceutique il est utilisé comme agent d'enrobage et plastique[7].

Le citrate de triéthyl est aussi utilisé comme plastifiant dans les polychlorure de vinyle et plastiques similaires[8].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e et f JECFA, « Aromatisant : Triethyl citrate », Méthodes analytiques (Volume 4), sur www.fao.org/, FAO,‎ 2002 (consulté le 30/09/2008)
  2. a, b, c et d CITRATE DE TRIETHYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b, c et d (en) ChemIDplus, « Triethyl citrate - RN: 77-93-0 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 30/09/2008)
  5. a et b Parlement européen et Conseil de l’Europe, « Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel, no L 61,‎ mars 1995, p. 1-56 (lire en ligne)
  6. (en) WJ Stadelman & OJ Cotterill, Egg Science and Technology, Haworth Press,‎ 1995, 590 p. (ISBN 1560228555), p. 227
  7. Anonyme, « Influence of Triethyl citrate on the properties of tablets containing coated pellets - Pharmaceutical - Coatings Bulletin 102-4 », sur morflex.com,‎ 1996 (consulté le 30/09/2008), p. 1-10 [PDF]
  8. (en) HM Park, M Misra, LT Drzal & AK Mohanty, « "Green" Nanocomposites from Cellulose Acetate Bioplastic and Clay: Effect of Eco-Friendly Triethyl Citrate Plasticizer », Biomacromolecules, vol. 5, no 6,‎ 2004, p. 2281-2288 (DOI 10.1021/bm049690f)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]