Citalopram

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citalopram
Énantiomère R du citalopram (en haut) et S-citalopram (en bas)
Énantiomère R du citalopram (en haut) et S-citalopram (en bas)
Identification
Nom IUPAC (RS)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-
1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro[3,4]benzofuran-
5-carbonitrile
No CAS 59729-33-8 (racémique)
128196-01-0 S(+)
128196-02-1 R(–)
No EINECS 261-891-1
Code ATC N06AB04
PubChem 2771
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H21FN2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 324,3919 ± 0,0182 g/mol
C 74,05 %, H 6,53 %, F 5,86 %, N 8,64 %, O 4,93 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 80 %
Métabolisme Hépatique (CYP3A4) et (CYP2C19)
Demi-vie d’élim. 35 heures
Excrétion

35 % urines, 65 % selles

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antidépresseur ISRS
Voie d’administration Orale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le citalopram est un antidépresseur inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine (ISRS), il est utilisé pour le traitement de la dépression associé ou non, à des troubles de l'humeur, et dans l'ensemble des troubles de l'anxiété.

Le citalopram est utilisé dans plus de 65 pays[2] et commercialisé sous divers noms tels que Celapram, Celexa, Ciazil, Cilift, Cipram, Cipramil, Ciprapine, Citabax, Citalec, Citaxin, Citrol, Recital, Seropram, Talam, Zentius, Zetalo.

Histoire[modifier | modifier le code]

Le citalopram a été découvert par le laboratoire pharmaceutique Lundbeck en 1989[3].

Lundbeck a récemment développé l'énantiomère (S) du citalopram connus sous le nom de Seroplex, Cipralex ou Lexapro.

Indications[modifier | modifier le code]

comprimés blanc de 20 mg de citalopram, et rose de 40 mg.

Le citalopram est approuvé dans le traitement :

Le citalopram a aussi montré qu'il pouvait réduire de manière significative les symptômes liés à la neuropathie diabétique[5] et l'éjaculation prématurée[6].

Aux États-Unis, un tiers des enfants diagnostiqués avec une forme d'autisme se voient traités de leurs symptômes (en particulier les comportements répétitifs) par ce médicament. Toutefois, une étude publiée en 2009 indique que cette molécule ne serait pas plus efficace qu'un placebo[7],[8].

Effets secondaires et interactions médicamenteuses[modifier | modifier le code]

Le citalopram est un inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine (ISRS) relativement sûr et bien toléré à dose thérapeutique[9].

Dans les essais cliniques, plus de 10 % des patients ont rapporté un ou plusieurs effets indésirables suivants :

Dans le cas où il existe des dysfonctions sexuelles (diminution du désir sexuel, anorgasmie, trouble de l'excitation…) avant l'apparition d'un état dépressif, une utilisation du citalopram devra impérativement être évitée[10].

  • Allongement du QT[11]

Dans de rares cas (environ plus de 1 % des cas), des réactions allergiques, des convulsions, des sautes d'humeur, anxiété et confusion ont été rapportés. Si cela se produit, il est conseillé de prendre la dose à l'heure du coucher au lieu de la matinée.

Le citalopram ne doit pas être utilisé avec des substances à actions sérotoninergiques (augmentant la sérotonine dans le cerveau) comme les antidépresseurs (tricycliques, ISRS, IRSNA, IMAO), le millepertuis, les suppléments en 5-HTP, la Rhodiola rosea, la Griffonia (toutes ces associations pouvant conduire à un syndrome sérotoninergique).

Sevrage[modifier | modifier le code]

Il est conseillé de diminuer la dose au lieu d'arrêter net le citalopram, pour éviter quelques rares cas de syndrome de sevrage.

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

Le citalopram est une molécule chirale qui possède donc deux énantiomères, ceux-ci sont appelés S -(+)- citalopram et R -(–)- citalopram.

S-(+)-citalopram R-(−)-citalopram
S-(+)-citalopram R-(−)-citalopram
S-(+)-citalopram R-(−)-citalopram

Le citalopram est vendu comme mélange racémique (50 % de chacun des énantiomères), Lundbeck commercialise aussi l'énantiomère S -(+)- citalopram seul sous le nom de Seroplex ou Lexapro (escitalopram).

Notes et références[modifier | modifier le code]

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Citalopram