Citalopram
| citalopram | |
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| Énantiomère R du citalopram (en haut) et S-citalopram (en bas) | |
| Identification | |
| Nom IUPAC | (RS)-1-[3-(dimethylamino)propyl]- 1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro[3,4]benzofuran- 5-carbonitrile |
| No CAS | (racémique) S(+) R(–) |
| No EINECS | |
| Code ATC | N06 |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C20H21FN2O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 324,3919 ± 0,0182 g/mol C 74,05 %, H 6,53 %, F 5,86 %, N 8,64 %, O 4,93 %, |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 80 % |
| Métabolisme | Hépatique (CYP3A4) et (CYP2C19) |
| Demi-vie d’élim. | 35 heures |
| Excrétion | 35 % urines, 65 % selles |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Antidépresseur ISRS |
| Voie d’administration | Orale |
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Le citalopram est un antidépresseur inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine (ISRS), il est utilisé pour le traitement de la dépression associé ou non, à des troubles de l'humeur, et dans l'ensemble des troubles de l'anxiété.
Le citalopram est utilisé dans plus de 65 pays[2] et commercialisé sous divers noms tels que: celapram®, celexa®, ciazil®, cilift®, cipram®, cipramil®, ciprapine®, citabax®, citalec®, citaxin®, citrol®, recital®, seropram®, talam®, zentius®, zetalo®.
Sommaire |
Histoire [modifier]
Le citalopram a été découvert par le laboratoire pharmaceutique Lundbeck en 1989[3].
Lundbeck a récemment développé l'énantiomère (S) du citalopram connus sous le nom de Seroplex, Cipralex ou Lexapro.
Indications [modifier]
Le citalopram est approuvé dans le traitement :
- des troubles de l'humeur, dont la dépression
- des troubles de l'anxiété[4].
Le citalopram a aussi montré qu'il pouvait réduire de manière significative les symptômes liés à la neuropathie diabétique[5] et l'éjaculation prématurée[6].
Effets secondaires et interactions médicamenteuses [modifier]
Le citalopram est un ISRS relativement sûr et bien toléré à dose thérapeutique[7].
Dans les essais cliniques, plus de 10 % des patients ont rapporté un ou plusieurs effets indésirables suivants: fatigue, somnolence, sécheresse de la bouche (xérostomie), augmentation de la transpiration (hyperhidrose), tremblement, maux de tête, vertige, trouble du sommeil, insomnie, arythmie cardiaque, augmentation/diminution de la tension artérielle, nausée/vomissement, diarrhée, anorgasmie chez les femmes et problèmes d'éjaculation chez les hommes. Dans de rares cas (environ plus de 1 % des cas), des réactions allergiques, des convulsions, des sautes d'humeur, anxiété et confusion ont été rapportés. Si cela se produit, il est conseillé de prendre la dose à l'heure du coucher au lieu de la matinée.
Le citalopram ne doit pas être utilisé avec des substances à actions sérotoninergiques (augmentant la sérotonine dans le cerveau) comme les antidépresseurs (tricycliques, ISRS, IRSNA, IMAO), le millepertuis, les suppléments en 5-HTP, la Rhodiola rosea, la Griffonia (toutes ces associations pouvant conduire à un syndrome sérotoninergique).
Aux États-Unis, un tiers des enfants diagnostiqués avec une forme d'autisme se voient traités de leurs symptômes (en particulier les comportements répétitifs) par ce médicament. Toutefois, une étude publiée en 2009 indique que cette molécule ne serait pas plus efficace qu'un placebo[8].
Sevrage [modifier]
Il est conseillé de diminuer la dose au lieu d'arrêter net le citalopram, pour éviter quelques rares cas de syndrome de sevrage.
Stéréochimie [modifier]
le citalopram est une molécule chirale qui possède donc deux énantiomères, ceux-ci sont appelés S -(+)- citalopram et R -(–)- citalopram.
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| S-(+)-citalopram | R-(−)-citalopram |
Le citalopram est vendu comme mélange racémique (50 % de chacun des énantiomères), Lundbeck commercialise aussi l'énantiomère S -(+)- citalopram seul sous le nom de seroplex® ou lexapro®.
Voir aussi [modifier]
Articles connexes [modifier]
- Inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine (ISRS)
- Inhibiteur de la recapture de la sérotonine-noradrénaline (IRSNa)
- Antidépresseur
- Dépression
Liens externes [modifier]
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Citalopram
Notes et références [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Le citalopram dans plus de 65 pays et 8 millions de personnes traités
- Histoire du Citalopram
- Indication du citalopram
- Le citalopram soulage les symptômes de la neuropathie diabétique
- Le citalopram plus efficace que le placebo dans le traitement de l'éjaculation prématurée
- Le citalopram efficace et bien toléré
- Study finds antidepressant doesn't help autistic children, Los Angeles Times, 2 juin 2009,Lack of Efficacy of Citalopram in Children With Autism Spectrum Disorders and High Levels of Repetitive Behavior Arch Gen Psychiatry. 2009;66(6):583-590.
