Cinnamate de méthylecgonine

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Cinnamate de méthylecgonine
Cinnamate de méthylecgonine
Identification
Nom IUPAC (1R,2R,3S,5S)-8-méthyl-3-[(E)-3-phénylprop-2-enoyl]oxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane- 2-carboxylate de méthyle
Synonymes

cinnamoylcocaïne

No CAS 521-67-5
PubChem 6440936
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C19H23NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 329,3902 ± 0,0182 g/mol
C 69,28 %, H 7,04 %, N 4,25 %, O 19,43 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cinnamate de méthylecgonine est un alcaloïde tropanique naturellement présent dans la coca. Il est souvent appelé cinnamoylcocaïne, décrivant ainsi sa structure très proche de celle de la cocaïne.

Structure[modifier | modifier le code]

Le cinnamate de méthylecgonine peut être vu comme le produit d'une double estérification de l'ecgonine :

  • estérification du groupe carboxyle par le méthanol (comme la cocaïne)
  • estérification du groupe hydroxyle par l'acide cinnamique (contrairement à la cocaïne, où il s'agit de l'acide benzoïque)

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.