Cinnamate d'éthyle

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Cinnamate d'éthyle
Cinnamate d'éthyle
Cinnamate d'éthyle
Identification
Nom IUPAC 3-phénylprop-2-énoate d'éthyle
No CAS 103-36-6
No EINECS 203-104-6
No RTECS GD9010000
PubChem 637758
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C11H12O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 176,2118 ± 0,0102 g/mol
C 74,98 %, H 6,86 %, O 18,16 %,
Propriétés physiques
fusion °C[2]
ébullition 271 °C (1,013 bar)[2]
Solubilité pratiquement insoluble dans l'eau[2]
Masse volumique 1,05 g·cm-3 (20 °C[2]
Point d’éclair > 110 °C (coupelle fermée)[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 20 }_{  }  1,558[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]


Transport[2]
non-soumis à régulation
Écotoxicologie
DL50 4 g·kg-1 (souris, oral)[4]
LogP 2,99 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cinnamate d'éthyle est l'ester de l'acide cinnamique et de l'éthanol. Il est naturellement présent dans l'huile essentielle de cannelle et dans la Kaempferia galanga[5],[6]

Principalement existant dans la nature sous forme trans ((E) cinammate d'éthyle), il se présente sous la forme d'un liquide incolore et sa forme pure a « une odeur fruitée et balsamique, rappelant la canelle avec une note d'ambre »[7].

Synthèse[modifier | modifier le code]

La façon la plus simple de produire le cinnamate d'éthyle est évidemment l'estérification de l'acide cinnamique par l'éthanol.

Il est également possible de le produire par réaction entre l'acide cinnamique, le chlorure de thionyle (créant alors un intermédiaire chlorure de cinnamoyle) et d'éthanol[8].

Enfin, il est également possible de le produire par condensation de Claisen entre le benzaldéhyde et l'acétate d'éthyle.

Dérivés[modifier | modifier le code]

Le dérivé p-methoxylé du cinnamate d'éthyle a été rapporté comme étant un inhibiteur de la monoamine oxydase[9].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « Ethyl cinnamate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 juin 2011 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma Aldrich, consultée le 6 juin 2011
  4. Voprosy Pitaniya. Problems of Nutrition. Vol. 33(5), Pg. 48, 1974
  5. (en) K. C. et al. Wong, K. S. Ong et C. L. Lim, « Compositon of the essential oil of rhizomes of kaempferia galanga L. », Flavour and Fragrance Journal, vol. 7, no 5,‎ 2006, p. 263–266 (DOI 10.1002/ffj.2730070506)
  6. (en) R. et al. Othman, H Ibrahim, MA Mohd, MR Mustafa et K Awang, « Bioassay-guided isolation of a vasorelaxant active compound from Kaempferia galanga L. », Phytomedicine, vol. 13, no 1 - 2,‎ 2006, p. 61–66 (PMID 16360934, DOI 10.1016/j.phymed.2004.07.004)
  7. (en) Budavari, Susan, « Merck Index 13th Ed. », Merck & co., Inc,‎ 2001
  8. Autorengemeinschaft: Organikum, 15e édition, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976, S. 527.
  9. (en) Noro T, Miyase T, Kuroyanagi M, Ueno A, Fukushima S., « Monoamine oxidase inhibitor from the rhizomes of Kaempferia galanga L. », Chem Pharm Bull (Tokyo)., vol. 31, no 8,‎ 1983, p. 2708–11 (PMID 6652816)