Chlorure d'allyle

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Chlorure d'allyle
Allyl chloride.svg
Allyl-chloride-3D-balls.png
Allyl-chloride-3D-vdW.png
Identification
Nom IUPAC 3-chloroprop-1-ène
No CAS 107-05-1
No EINECS 203-457-6
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C3H5Cl  [Isomères]
Masse molaire[2] 76,525 ± 0,005 g/mol
C 47,09 %, H 6,59 %, Cl 46,33 %,
Moment dipolaire 1,94 ± 0,10 D [1]
Propriétés physiques
fusion -135 °C [3]
ébullition 45,1 °C [3]
Solubilité dans l'eau : 3,37 g·l-1 (25 °C) [3]
Paramètre de solubilité δ 18,0 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 0,94 g·ml-1
d'auto-inflammation 390 °C
Point d’éclair -32 °C
Limites d’explosivité dans l’air 2,9–11,2 %
Point critique 47,6 bar, 240,85 °C [5]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,04 ± 0,01 eV (gaz)[6]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
-
   1100   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 0,48 ppm
haut : 5,9 ppm[8]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure d'allyle ou chlorure allylique ou encore 3-chloroprop-1-ène est le composé organique de formule semi-développée CH2=CH–CH2Cl. Il présente un groupe alcène ou allylique à côté d'un groupe chlorométhyle. Cet haloalcène liquide et incolore est quasiment insoluble dans l'eau mais est soluble dans la plupart des solvants organiques courants. Il est principalement converti en épichlorohydrine (1-chloro-2,3-époxypropane) qui est utilisée dans la production de résines, plastiques, explosifs.

Production[modifier | modifier le code]

Le chlorure d'allyle est préparé par réaction du chlore sur le propène. À basse température, le produit principal est le 1,2-dichloropropane mais à 500 °C, le chlorure d'allyle formé par une réaction radicalaire, devient prédominant :

CH3CH=CH2 + Cl2 → ClCH2CH=CH2 + HCl

Environ 800 000 tonnes de chlorure d'allyle sont produits annuellement par cette réaction[9]

Réactions et utilisations[modifier | modifier le code]

La grande majorité du chlorure d'allyle produit est converti en épichlorohydrine[9].

Au laboratoire, le chlorure d'allyle est un agent alkylant courant, pratique pour la préparation de médicaments et de pesticides. Des exemples de sa réactivité incluent sa cyanation vers le cyanure d'allyle, (CH2=CHCH2CN)[10], le couplage réductif qui donne le diallyle (CH2=CHCH2-CH2CH=CH2), l'addition oxydante sur le palladium qui donne le chlorure d'allylpalladium dimérique (C3H5)2Pd2Cl2 et la déshydrohalogénation vers le cyclopropène. Les dérivés commercialement importants sont l'alcool allylique, l'allylamine et l'isothiocyanate d'allyle (huile de moutarde synthétique)[11] et l'allyltriméthylsilane.

Sécurité[modifier | modifier le code]

Le chlorure d'allyle est très toxique et inflammable.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c (en) « Allyl chloride » sur ChemIDplus, consulté le 29 juin 2009
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  6. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  8. « Allyl chloride », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  9. a et b Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche « Allyl Compounds » in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online : 15 June, 2000.
  10. Allyl Cyanide,J. V. Supniewski and P. L. Salzberg; OrgSynth, 1941, Collvol. 1, p. 46. prep=CV1P0046
  11. F. Romanowski, H. Klenk « Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic » in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.