Chloroformiate de benzyle

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Chloroformiate de benzyle
Chloroformiate de benzyle
Chloroformiate de benzyle
Identification
Nom IUPAC carbonochlorurate de benzyle[1]
Synonymes

chlorure de benzyloxycarbonyle
chlorure de Cbz
chlorocarbonate de benzyle

No CAS 501-53-1
No EINECS 207-925-0
No RTECS LQ5860000
PubChem 10387
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H7ClO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 170,593 ± 0,009 g/mol
C 56,32 %, H 4,14 %, Cl 20,78 %, O 18,76 %,
Propriétés physiques
fusion -18 °C [3]
ébullition 103 °C à 20 mmHg[4],[5]
Masse volumique 1,195 g·cm-3 à 25 °C[4]
d'auto-inflammation 590 °C [3]
Point d’éclair 92 °C[4]
Pression de vapeur saturante 1,39 psi à 20 °C[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1,519[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4],[6]
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[3]
88
   1739   
SGH[3]
SGH05 : CorrosifSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H314, H410, P273,
Écotoxicologie
DL50 3 g·kg-1 (rat, oral)[7]
CL50 590mg/m3/4H (rat, inhalation)[7]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chloroformiate de benzyle est l'ester benzylique de l'acide chloroformique, ClCOOH. Il est aussi connu sous le nom de chlorocarbonate de benzyle. C'est un liquide huileux de couleur jaune à incolore et d'une odeur piquante. Quand il est chauffé, le chloroformiate de benzyle émet du phosgène et il produit des fumées toxiques et corrosives quand il est mis en contact avec de l'eau.

Le chloroformiate de benzyle est utilisé en synthèse organique pour introduire sur des amines le groupe protecteur carboxybenzyle (Cbz ou Z):

Cbz.PNG

Le groupe protecteur Cbz nouvellement formé peut être éliminé dans des conditions réductrices.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. PubChem, CID : 10387, vérifié avec ChemSketch.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c et d Entrée de « Benzyl chloroformate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 novembre 2010 (JavaScript nécessaire)
  4. a, b, c, d, e et f Benzyl chloroformate chez Sigma-Aldrich.
  5. NIST : Benzyl chloroformate
  6. International Chemical Safety Card 0990
  7. a et b (en) « Benzyl chloroformate » sur ChemIDplus, consulté le 10 novembre 2010