Chlorobutanol

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Chlorobutanol
Chlorobutanol Structural Formula V.2.svgChlorobutanol3d.png
Identification
Nom IUPAC 1,1,1-trichloro-2-méthylpropan-2-ol
Synonymes

chlorbutol
chlorétone
chlortran
trichloro-t-butyl alcool
1,1,1-trichloro-t-butyl alcool
2-(trichlorométhyl)propan-2-ol
t-trichlorobutyl alcool
trichlorisobutyl alcool
2,2,2-trichloro-1,1-diméthyléthanol

No CAS 57-15-8
No EINECS 200-317-6
Code ATC A04AD04
PubChem 5977
SMILES
InChI
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C4H7Cl3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 177,457 ± 0,01 g/mol
C 27,07 %, H 3,98 %, Cl 59,93 %, O 9,02 %,
Propriétés physiques
fusion 98,75 °C [2]
ébullition 167,05 °C [2]
Solubilité 2,5 g·l-1 (eau,20 °C) [3]
Point d’éclair 100 °C [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
LogP 2,03 [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorobutanol ou 1,1,1-trichloro-2-méthylpropan-2-ol est un conservateur chimique, hypnotique et sédatif, et un faible anesthésiant local de nature similaire à l'hydrate de chloral.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le chlorobutanol est formé par une simple addition nucléophile du chloroforme sur l'acétone. Cette réaction est dirigée basiquement par l'hydroxyde de sodium ou de potassium. Récemment, Jawwad & Kashif ont préparé le chlorobutanol avec les mêmes réactifs mais sous condition de catalyse par transfert de phase et ont ainsi obtenu de très haut rendements.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « 2-(Trichloromethyl)-2-propanol » sur NIST/WebBook, consulté le 7 juillet 2009
  3. a, b et c Entrée de « 1,1,1-Trichloro-2-methyl-2-propanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]