Carvone
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La carvone (2-méthyl-5-(1-méthyléthènyl)-2-cyclohexén-1-one) (C10H14O) est un liquide incolore à jaune pâle ayant une température d'ébullition de 230°C. La molécule de carvone appartient à la famille des terpènes et possède un carbone asymétrique. Elle existe donc sous deux formes (des énantiomères) ayant les mêmes propriétés chimiques et physiques et qui ne diffèrent que par leur pouvoir rotatoire.
La R-carvone (L-carvone) (lévogyre) est le constituant majeur des essences de menthe verte, tandis que la S-carvone (D-carvone) (dextrogyre) est présente dans les graines de carvi (cumin). Fait assez rare parmi les énantiomères volatils, les deux molécules possèdent une odeur différente alors que leur composition chimique est rigoureusement la même. Ceci confirme le fait que les récepteurs olfactifs de l'homme sont sensibles à la chiralité des molécules.
Sommaire |
[modifier] Historique
Dans l'antiquité, les Romains ont utilisé le cumin dans des buts thérapeutiques, mais la carvone n'a été isolée qu'en 1881 par Varrentrapp. Après l'avoir appelée carvol, Schweizer, Goldschmidt et Zurrer l'ont identifié comme cétone liée au limonène. C'est Georg Wagner qui en a précisé sa structure en 1894.
[modifier] Dangerosité
La dose létale par voie orale de carvone pour un rat est de 1640 mg/kg[réf. nécessaire].
[modifier] Préparation
La forme dextrogyre est obtenue par distillation fractionnée de l'huile de cumin. Pour la forme lévogyre, on part d'huile la contenant pour former un composé d'addition avec le sulfure d'hydrogène. On décompose le produit dans l'alcool par l'hydroxyde de potassium et on le distille à la vapeur. Il peut être également obtenu par oxydation à partir du R-limonène à l'air.
[modifier] Propriétés chimiques
[modifier] Réduction
La carvone contenant 3 doubles liaisons est susceptible de donner des réactions de réduction. Le résultat de la réduction dépend des réactifs et des conditions sous lesquelles se déroulent les réactions. L'hydrogénation catalytique de la carvone peut donner le carvomenthol (2 formes).
[modifier] Oxydation
L'oxydation de la carvone peut également conduire à différents composés. En présence d'une base comme Ba(OH)2, la carvone est oxydée par l'air ou l'oxygène pour donner la dicétone.
[modifier] Utilisations
- Alimentation: La carvone a été employée depuis des milliers d'année dans l'alimentation, en raison de son arôme de cumin, d'aneth et de menthe verte, en particulier dans le chewing-gum Wrigley.
- Agriculture: La carvone S est utilisée aux Pays-Bas pour empêcher la germination précoce des pommes de terre.[réf. nécessaire]
[modifier] Réglementation
Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
- pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2008/44/CE.
- pour la France : cette substance active n'a pas d'autorisation d'emploi à ce jour.
[modifier] Liens externes
- (S)-(+)-Carvone
- (R)-(−)-Carvone
- (de) Acros
- (de) Alfa Aesar
- (de) Carl+Roth
- (de) Merck
[modifier] Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « carvone ».
