Carbonate de propylène

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Carbonate de propylène
(R)- & (S)-Propylene Carbonate V.1.svg
Stéréoisomères du carbonate de propylène :
(R) à gauche, (S) à droite.
Identification
Nom IUPAC 4-méthyl-1,3-dioxolan-2-one
No CAS 108-32-7
No EINECS 203-572-1
PubChem 7924
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore teinté de jaune quasiment inodore
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 102,0886 ± 0,0045 g/mol
C 47,06 %, H 5,92 %, O 47,02 %,
Propriétés physiques
fusion -48,8 °C[2]
ébullition 242 °C[2]
Solubilité 240 g·l-1[2] à 20 °C
Masse volumique 1,21 g·cm-3[2]
d'auto-inflammation 430 °C[2]
Point d’éclair 135 °C[2]
Pression de vapeur saturante 4 Pa[2] à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi


SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H319, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le carbonate de propylène est un composé organique de formule brute C4H6O3 de la famille des esters de carbonate. Il se présente sous la forme d'un liquide combustible incolore teinté de jaune légèrement volatil ayant une faible odeur fruitée et très soluble dans l'eau. Dérivé du propylène glycol CH3–CHOH–CH2OH, il est utilisé comme solvant polaire aprotique. C'est un composé chiral, mais il est utilisé exclusivement sous forme de mélange racémique[3].

Il possède un moment dipolaire particulièrement élevé de 4,9 D, sensiblement supérieur à celui de l'acétone CH3COCH3 (2,92 D) et de l'acétate d'éthyle CH3CH2OCOCH3 (1,78 D). Il est ainsi possible d'obtenir du potassium, du sodium et d'autres métaux alcalins par électrolyse de leurs chlorures et d'autres sels dissous dans le carbonate de propylène[4].

Le carbonate de propylène est produit à partir d'oxyde de propylène CH3C2H3O et de dioxyde de carbone CO2 avec un catalyseur adéquat, généralement un halogénure de zinc :

CH3C2H3O + CO2 → C4H6O3.

Le carbonate de propylène peut également être converti en d'autres esters de carbonate utiles par transestérification.

Du fait de sa permittivité élevée de 64, on l'utilise souvent comme composant à haute permittivité des électrolytes dans les piles au lithium, généralement avec un solvant à faible viscosité tel que le diméthoxyéthane CH3OCH2CH2OCH3. Sa polarité élevée lui permet de créer une couche de solvatation efficace autour des ions lithium, créant ainsi un électrolyte conducteur ; on ne l'utilise cependant pas dans les accumulateurs lithium-ion en raison de son effet destructeur sur le graphite.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée de « Propylene carbonate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 février 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Dieter Stoye, « Solvents », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 15 juin 2000 (lire en ligne) DOI:10.1002/14356007.a24_437
  4. (en) J. Jorné, C. W. Tobias, « Electrodeposition of the alkali metals from propylene carbonate », Journal of Applied Electrochemistry, vol. 5, no 4,‎ novembre 1975, p. 279-290 (lire en ligne) DOI:10.1007/BF00608791