Carbazole

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Carbazole
Carbazole
Identification
Nom IUPAC 9H-carbazole
Synonymes

dibenzopyrrole
9-azafluorène

No CAS 86-74-8
No EINECS 201-696-0
PubChem 6854
ChEBI 27543
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H9N  [Isomères]
Masse molaire[1] 167,2066 ± 0,0104 g/mol
C 86,2 %, H 5,43 %, N 8,38 %,
Propriétés physiques
fusion 246,2 °C [2]
ébullition 355,05 °C [3]
Solubilité 0,0018 g·l-1 (eau,25 °C) [2]
Masse volumique 1,26 g·cm-3 25 °C[4]
Point d’éclair 220 °C [5]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 205,0 J·K-1·mol-1 [3]
ΔfH0solide 101,7 kJ·mol-1 [3]
Δfus 27,08 kJ·mol-1 à 245,18 °C [3]
Cp 194,0 J·K-1·mol-1 (solide,25 °C) [3]
PCI -6 110,1 kJ·mol-1 (solide) [3]
Cristallographie
Système cristallin orthorhombique[7]
Classe cristalline ou groupe d’espace Pna21 [7]
Paramètres de maille a = 5,73 Å

b = 19,27 Å
c = 7,82 Å
α =
β =
γ =

Z = 4[7]
Volume 825,3 Å3 [7]
Densité théorique 1.3 [7]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[5]
90
   3077   
NFPA 704[8]

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
DL50 0,4 g·kg-1 (souris, oral)
200 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2]
LogP 3,72 [5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le carbazole est un composé aromatique hétérocyclique issu de l'extraction du goudron et principalement utilisé pour la synthèse de pigments.

Histoire[modifier | modifier le code]

Ce composé a été découvert en 1872 dans le goudron par Carl Graebe et Carl Glaser[9].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le carbazole est utilisé comme réactif de base pour la synthèse de plusieurs pigments tel le bleu Hydron. Un insecticide, le 1,3,6,8-tétranitrocarbazole ou Nirosan, est produit à partir du carbazole. Le N-vinylcarbazole et le 3,6-diaminocarbazole sont utilisés pour la production de polymères pour des applications électriques ou de résistance à la chaleur[9].

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le carbozole est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0.9 %. Il est purifié de la fraction distillée par extraction dans la pyridine ou la N-méthylpyrrolidone ou par distillation azéotropique avec l'éthylène glycol[9].

Ce composé peut être synthétisé par conversion du N-(cyclohexylidèneamino)cyclohexanimine en octahydrocarbazole suivie d'une déshydrogénation, par cyclisation réductive du 2-nitrobiphényle ou par déshydrogénation et cyclisation la N-cyclohexylidèneaniline. Toutefois ces réactions ne sont pas utilisées pour la production industrielle, car l'extraction du goudron couvre les besoins[9].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) « Carbazole » sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010
  3. a, b, c, d, e et f (en) « Carbazole » sur NIST/WebBook, consulté le 14 juin 2010
  4. (en) P. Jimenez, M. V. Roux et C. Turrion, « Thermochemical properties of N-heterocyclic compounds III. », J. Chem. Thermodyn., vol. 22, no 8,‎ août 1990, p. 721-726 (DOI 10.1016/0021-9614(90)90063-V)
  5. a, b, c et d Entrée de « Carbazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  7. a, b, c, d et e (en) P.T. Clarke et J.M. Spink, « Crystallographic data for carbazole, indole and phenanthridine », Acta Crystallographica, Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry, vol. 25, no B25,‎ 1969, p. 162 (DOI 10.1107/S0567740869001920)
  8. UCB Université du Colorado
  9. a, b, c et d (en) Gerd Collin, Hartmut Höke, Jörg Talbiersky, Carbazole, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,‎ 15 avril 2006 (DOI 10.1002/14356007.a05_059.pub2, présentation en ligne)

Voir aussi[modifier | modifier le code]