Camptothécine

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Camptothécine
Camptothécine
Identification
Nom IUPAC (S)-4-éthyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-(4H,12H)-dione
No CAS 7689-03-4 (S+)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H16N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 348,352 ± 0,0187 g/mol
C 68,96 %, H 4,63 %, N 8,04 %, O 18,37 %,
Écotoxicologie
LogP 1,74 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La camptothécine est un alcaloïde pentacyclique isolé de Camptotheca acuminata, un arbre ornemental très répandu en Chine.

Cette molécule a une action sur la topoisomérase de type I en formant un complexe stable avec l'enzyme et le brin d'ADN avec lequel cette dernière s'est fixée.

La camptothécine est trop toxique pour la thérapeutique. Mais elle a permis la synthèse de dérivés utilisés aujourd'hui contre le cancer : l'irinotécan et le topotécan.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Camptothecin » sur ChemIDplus, consulté le 26 août 2009