Cadavérine

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Cadavérine
Représentations typologique et 3D de la cadavérine.
Représentations typologique et 3D de la cadavérine.
Représentations typologique et 3D de la cadavérine.
Identification
Nom IUPAC pentyl-1,5-diamine
Synonymes

pentaméthylènediamine

No CAS 462-94-2
No EINECS 207-329-0
No RTECS SA0200000
PubChem 273
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaunâtre, odeur désagréable[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C5H14N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 102,1781 ± 0,0054 g/mol
C 58,77 %, H 13,81 %, N 27,42 %,
Propriétés physiques
fusion 14 °C[1]
ébullition 178 à 180 °C[1]
Masse volumique 0,87 g·cm-3 (20 °C)[1]
Point d’éclair 62 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante 0,9 mbar à 20 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 20 }_{  }  1,458[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Corrosif
C



Transport[1]
88
   2735   
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704

 
SGH[3]
SGH05 : Corrosif
H314, P280, P310, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
LogP -0,150[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cadavérine, 1,5-diaminopentane ou encore pentaméthylènediamine est un composé organique de formule NH2(CH2)5NH2 appartenant à la famille des diamines. Structurellement proche de la putrescine, avec laquelle elle partage la toxicité[6] et une odeur nauséabonde, elle est comme elle issue de l'hydrolyse de certaines protéines lors de la putréfaction de cadavres d'animaux, d'où elle tire son nom.

Histoire[modifier | modifier le code]

La putrescine[7]et la cadavérine[8] furent décrites pour la première fois en 1885 par le médecin berlinois Ludwig Brieger (1849–1919)[9].

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

La cadavérine est le produit de la décarboxylation de la lysine par la lysine décarboxylase. Ce sont les micro-organismes saprophytes qui sont les principaux responsables de sa production. Cependant, la cadavérine n'a pas strictement pour origine la putréfaction. Elle est aussi produite en petite quantité par les êtres vivants[10]. Elle est par ailleurs responsable d'une partie de l'odeur caractéristique de l'urine et du sperme.[réf. souhaitée]

Signification clinique[modifier | modifier le code]

Des niveaux élevés de cadavérine dans l'urine peut être un indice d'une déficience du métabolisme de la lysine chez le patient.

Toxicité[modifier | modifier le code]

La cadavérine est toxique à haute dose. Chez les rats sa toxicité aigüe orale est toutefois faible, plus de 2 000 mg·kg-1[11].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « 1,5-Diaminopentane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Cadaverine, consultée le 10 juillet 2011.
  4. Fiche Alfa Aesar, consultée le 10 juillet 2011
  5. (en) « Cadaverine » sur ChemIDplus, consulté le 10 juillet 2011
  6. Lewis 1998, Page 212
  7. Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43.
  8. Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39. From page 39: Ich nenne das neue Diamin C5H16N2: "Cadaverin", da ausser der empirischen Zussamsetzung, welche die neue Base als ein Hydrür des Neuridins für den flüchtigen Blick erscheinen lässt, keine Anhaltspunkte für die Berechtigung dieser Auffassung zu erheben waren. (J'appelle cette nouvelle diamine, C5H16N2, « cadavérine », car en dehors sa composition empirique, qui laisse à penser que la nouvelle est un hydrure de la neuridine, aucune preuve pour la justification de ce point de vue n'apparait.)
  9. (de) Biographie de Ludwig Brieger
  10. Patocka J, Kuehn GD, "Natural polyamines and their biological consequence in mammals." Acta medica, 2000, 43(4):119-124, [1].
  11. Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats

Voir aussi[modifier | modifier le code]