Tétranitrate de pentaérythritol

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tétranitrate de pentaérythritol
Structure de la Penthrite
Structure de la Penthrite
Identification
Nom IUPAC nitrate de 3-(nitrooxy)-2,2-bis[(nitrooxy)méthyl]propyle
Synonymes

1,3-dinitrooxy-2,2-bis(nitrooxyméthyl)propane

No CAS 78-11-5
No EINECS 201-084-3
SMILES
InChI
Apparence solide, blanc cristallin
Propriétés chimiques
Formule brute C5H8N4O12  [Isomères]
Masse molaire[1] 316,1366 ± 0,009 g/mol
C 19 %, H 2,55 %, N 17,72 %, O 60,73 %,
Propriétés physiques
fusion 141,30 °C
ébullition décomposition à 190 °C
Solubilité Insoluble dans l'eau
Masse volumique 1,773 g/mℓ à 20 °C
Limites d’explosivité dans l’air 210 °C
Vitesse de détonation 8 400 m·s-1
Facteur de puissance 1,66
Précautions
Directive 67/548/EEC
Explosif
E



SGH[2],[3]
SGH01 : Explosif
Danger
H200,

SGH01 : Explosif
Danger
H201,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tétranitrate de pentaérythritol ou PETN (tétranitrate de pentaérythrite, aussi connu sous le nom erroné de penthrite) est l'un des plus puissants explosifs connus, avec un facteur d'efficacité relative de 1,66. Il est plus sensible aux chocs ou à la friction que le TNT. Il est principalement utilisé dans les cordeaux détonants pour les mines ou les carrières, ou dans les cartouches de petits calibres. C'est l'ester nitrique du pentaérythritol.

Le PETN est un des composants utilisés dans la fabrication du Semtex. Durant la Seconde Guerre mondiale, la charge explosive du lance-roquettes M9A1 (240 mL de pentolite, un mélange de PETN et TNT), pouvait pénétrer 12 centimètres de blindage.

Les charges de démolition M118, couramment appelées Flex-X ou feuilles explosives, consistent en 4 feuilles de 500 grammes d'explosif flexible, entourées d'une enveloppe de plastique. Chaque feuille mesure approximativement 7,5 centimètres de large, 30 centimètres de long et 1 centimètre d'épaisseur. L'explosif exact contenu dans une charge M118 varie d'un fabricant à l'autre. Actuellement, certains fabricants utilisent le PETN comme explosif basique, d'autres utilisent le RDX.

C'est environ 80 grammes de PETN qu'a tenté de faire exploser Omar Farouk Abdulmutallab le 25 décembre 2009 lors du vol 253 Amsterdam Detroit.

En médecine, le PETN est utilisé comme vasodilatateur. Le médicament pour les maladies du cœur, Lentonitrat, se compose de PETN pur.

Propriétés[modifier | modifier le code]

La vitesse de détonation du PETN à une densité de 1,7 est de 8 400 m·s-1.
La formule du PETN est C(CH2ONO2)4. À l'état pur, sa masse volumique est de 1,773 g·cm-3. Il est inodore et fond au-delà de 141 °C.

Réactivité[modifier | modifier le code]

Le PETN est sensible aux chocs, aux frottements, aux décharges électrostatiques et aux fortes températures.
Il est incompatible avec les acides forts, les bases fortes et les agents oxydants (réactions vigoureuses possibles).
Au-delà de 190 °C, il se décompose en oxydes d'azote, monoxyde de carbone et dioxyde de carbone. Il est souvent transporté imprégné à 15 % d'eau, ce qui réduit son potentiel explosif.

Polluant[modifier | modifier le code]

Le PETN est un produit issu de la pétrochimie, la production et l'utilisation de ce genre de composé peuvent donc amener à une contamination de l'environnement. Le PETN n'est pas sujet à la biodégradation selon la fiche de sécurité du fabricant français Titanite, mais certains signalent une dégradation possible par des bactéries, dont la réductase qui dénitraterait celui-ci en trinitrate, puis dinitrate. Le dernier composé de ce processus, le pentaerythritol dinitrate, est ensuite dégradé en produits inconnus. En tout état de cause il n'existerait pas de bioaccumulation. Par ailleurs, le PETN dégage du CO et du NOx lorsqu'il est détruit par tir ou brûlage.

Production[modifier | modifier le code]

La préparation du PETN implique la nitration du pentaérythritol avec une solution concentrée d'acide nitrique blanc (sans dioxyde d'azote) et d'acide sulfurique. Cependant, la méthode conseillée pour la nitratation est la méthode ICI, qui utilise de l'acide nitrique concentré seul à plus de 98 %, une solution d'acide mixte pouvant créer des sous-produits sulfurés instables.

C(CH2OH)4 + 4HNO3 = C(CH2ONO2)4 + 4H2O

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • (en) Paul W. Cooper, Explosives Engineering, Wiley-VCH, New York, 1996 (ISBN 0-471-18636-8)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Numéro index 603-035-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  3. Numéro index 603-035-01-2">603-035-01-2] dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)