Céphalosporine C

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Céphalosporine C
Cephalosporin C.svg
Structure de la céphalosporine C
Identification
Nom IUPAC acide (6R,7R)-3-[(acétyloxy)méthyl]-
7-{[(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl]
amino}-8-oxo-5-thia-1-
azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-
2-carboxylique
Synonymes

acide 7-(5-amino-5-carboxyvaléramido)
céphalosporanique

No CAS 61-24-5
No EINECS 200-501-6
PubChem 65536
ChEBI 15776
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H21N3O8S
Masse molaire[1] 415,418 ± 0,022 g/mol
C 46,26 %, H 5,1 %, N 10,12 %, O 30,81 %, S 7,72 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H317, P280,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La céphalosporine C est un antibiotique de la classe des céphalosporines. Elle a été isolée de mycètes du genre Acremonium (en) et caractérisée pour la première fois en 1961[3]. Bien qu'elle ne soit pas elle-même un antibiotique très actif, des analogues synthétiques de la céphalosporine C tels que la céfalotine sont devenus des céphalosporines parmi les plus distribuées commercialement.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Cephalosporin C zinc salt, consultée le 19 février 2014.
  3. (en) E. P. Abraham et G. G. F. Newton, « The structure of cephalosporin C », Biochemical Journal, vol. 79, no 2,‎ mai 1961, p. 377-393 (PMID 13681080, PMCID 1205850, lire en ligne)