Butane-1,3-diol

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Butane-1,3-diol
Butane-1,3-diol
Identification
Nom IUPAC butane-1,3-diol
Synonymes

1,3 butylène glycol
1,3-dihydroxybutane

No CAS 107-88-0 (mélange racémique)
6290-03-5 (R)
24621-61-2 (S)-(+)
No EINECS 203-529-7
PubChem 7896
SMILES
InChI
Apparence liquide visqueux incolore, presque inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H10O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 90,121 ± 0,0045 g/mol
C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,
Propriétés physiques
fusion < −50 °C[1]
ébullition 207 °C[1]
Solubilité miscible à l'eau[1]
Paramètre de solubilité δ 23,7 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,01 g·cm-3 (20 °C)[1]
d'auto-inflammation 375 °C[1]
Point d’éclair 109 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,8 Vol.-%
15,7 Vol.-% [1]
Pression de vapeur saturante 0,08 mbar à 20 °C[1]
Viscosité dynamique 96 mPa·s à 25 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]

Écotoxicologie
DL50 12 980 mg·kg-1 (souris, oral)[4]
10 276 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le butane-1,3-diol est un composé organique de la famille des diols. C'est l'un des isomères du butanediol.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Le butane-1,3-diol est un liquide visqueux incolore, presque inodore. C'est un liquide très peu inflammable (point d'éclair supérieur à 100 °C), totalement miscible à l'eau, hygroscopique et légèrement volatil.

Le troisième carbone de la chaine est asymétrique, le butane-1,3-diol existe donc sous deux énantiomères différents.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Elle est faite par aldolisation de l'éthanal sur lui-même en catalyse basique (transformation d'un éthanal en éthylénolate, qui s'additionne sur un autre éthanal) donnant dans un premier temps le 3-hydroxybutanal :

Synthèse du 3-hydroxybutanal

Ce dernier est ensuite hydrogéné en butane-1,3-diol, réaction catalysée par exemple par le Nickel de Raney[6] .

Synthèse de butane-1,3-diol

Il est également possible de produire ensuite par une double déshydratation le buta-1,3-diène.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le butane-1,3-diol est souvent utilisé comme solvant pour arômes alimentaires. Il est aussi utilisé comme co-monomère dans la synthèse de polyuréthane et des résines polyester. En biologie, il est utilisé comme agent hypoglycémique.

Le butane-1,3-diol peut aussi se cycliser sous catalyse acide, pour former le 2-méthyloxétane

Diol cyclization.svg

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j et k Entrée de « 1,3-Butanediol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20/11/2010 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. Journal of the American Pharmaceutical Association, Scientific Edition. Vol. 45, Pg. 669, 1956.
  5. Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979 PMID
  6. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006